Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Senyawa heterosiklik telah menjadi perhatian dan berperan dalam perkembangan kimia organik. Senyawa ini memiliki 2 atau lebih heteroatom dalam molekulnya. Keberadaan heteroatom dalam senyawa kimia diduga memiliki peranan penting terhadap aktivitas biologis suatu senyawa. Azakalkon merupakan senyawa turunan kalkon dengan atom N terikat pada salah satu cincin. Banyak peneliti telah membuktikan bahwa kalkon merupakan agen antikanker, antidiabetes, antibakteri dan antioksidan. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin dan menguji aktivitas antibakterinya. Metode yang digunakan untuk mensintesis azakalkon adalah dengan cara mereaksikan sinamaldehid dengan 3-asetilpiridin melalui reaksi kondensasi Claisen-Smith, yang kemudian direaksikan lebih lanjut dengan menggunakan tiourea dan hidroksil amina hidroklorida menghasilkan senyawa baru heterosiklik tiazin dan isoksazol. Hasil sintesis kemudian dikarakterisasi menggunakan KLT, UV-Vis, FTIR, dan LCMS. Hasil menunjukkan bahwa senyawa sintesis azakalkon dari sinamaldehid telah berhasil dibentuk. Adapun yield yang didapatkan senyawa azakalkon 1 dan 2 berturut-turut sebesar 49,23% dan 78,2%,. Sedangkan untuk senyawa heterosiklik tiazin dan isoxazol berturut-turut sebesar  13,53% dan 41,12%. Hasil karakterisasi FTIR, UV-Vis, dan LCMS menunjukkan hasil yang cukup baik dan sesuai dengan molekul target yang diinginkan. Hasil uji antibakteri dari senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin menunjukkan hasil yang cukup baik dengan zona hambat sekitar 9-10 mm.

---

Heterocyclic compounds have become a concern and play a role in the development of organic chemistry. This compound has 2 or more heteroatoms in its molecule. The presence of heteroatoms in the molecule has an important role in the biological activity of the compound. Azachalcone is a chalcone-derived compound with an N atom in one of the aromatic rings. Many researchers have proven that chalcone is an anticancer, antidiabetic, antibacterial, and antioxidant agent. The aim of this research was to synthesis heterocyclic compounds of azachalcone, isoxazole and thiazine and to test their antibacterial activity. The method used to synthesize azachalcone was by reacting cinnamaldehyde with 3-acetylpyridine through a Claisen-Smith condensation reaction, which is then further reacted using thiourea and hydroxyl amine hydrochloride to produce new heterocyclic thiazine and isoxazole compounds. The synthesis results were then characterized using TLC, UV-Vis, FTIR, and LCMS. The results show that the synthesis of azachalcone from cinnamaldehyde has been successfully formed. The yields obtained of azachalcone 1 and 2 were 49.23% and 78.2%, respectively. Meanwhile, the heterocyclic thiazine and isoxazole compounds were 13.53% and 41.12%, respectively. The results of the characterization of FTIR, UV-Vis, and LCMS showed good results and were under the desired molecule target. The antibacterial test results of the heterocyclic compounds azachalcone, isoxazole, and thiazine showed good results with an inhibition zone was about 9-10 mm."

"Tiazol dan Oksazol merupakan senyawa heterosiklik beranggota lima yang mengandung sulfur/oksigen dan nitrogen pada posisi 1 dan 3. Derivat kedua Senyawa ini banyak diaplikasikan dalam bidang farmasi dan kesehatan karena memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan, analgesik, antibakteri, antikanker, antiviral, anti alergi, antihipertensi, antiinflamasi, antimalaria, antijamur, dan antipsikotik. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa derivat tiazol dan oksazol dalam dua tahap. Tahap awal, prekursor berupa tiourea dan urea direaksikan dengan etil 2-kloro asetoasetat untuk menghasilkan senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol. Tahap akhir, senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol direaksikan dengan hidrazin hidrat untuk menghasilkan senyawa 2 derivat tiazol dan oksazol. Reaksi awal kedua senyawa derivat tiazol dan oksazol ini didasarkan pada kondensasi Hantzsch. Senyawa derivat tiazol dan oksazol yang terbentuk kemudian dikarakterisasi dengan uji titik leleh, kromatografi lapis tipis (KLT), FTIR, UV-Vis, dan GC-MS. Senyawa 1 derivat tiazol yaitu etil 2-amino-4-metil- 1,3-tiazol-5-karboksilat berhasil disintesis dengan massa produk sebesar 2,978 gram dan kemurnian sebesar 100%. Senyawa 1 derivat oksazol yaitu etil 2-amino- 4-metil-1,3-oksazol-5-karboksilat dengan massa produk campuran sebesar 0,8351 gram dan kemurnian sebesar 4,69%. Senyawa 2 derivat tiazol dan oksazol belum berhasil terbentuk dan masih merupakan senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol. Aktivitas antioksidan senyawa derivat tiazol dan oksazol diuji dengan metode DPPH dan didapatkan nilai IC50 sebesar 64,75; 80,73; 275,3; 280,39 ppm.

---

Thiazole and oxazole are five-membered heterocyclic compounds containing sulfur/ oxygen and nitrogen in positions 1 and 3. The derivatives of these two compounds are widely applied in the pharmaceutical and medical fields because they have various biological activities such as antioxidants, analgesics, antibacterial, anticancer, antiviral, anti-allergic, antihypertensive, anti- inflammatory, antimalarial, antifungal, and antipsychotic. In this study, the syntheses of thiazole and oxazole derivatives are carried out in two stages. Initially, the precursors in the form of thiourea and urea are reacted with ethyl 2-chloro acetoacetate to produce compound 1 of thiazole and oxazole derivatives. Subsequently, compound 1 of thiazole and oxazole derivates are reacted with hydrazine hydrate to produce compound 2 of thiazole and oxazole derivatives. The initial reactions of these two thiazole and oxazole derivatives are based on the Hantzsch condensation. The formations of thiazole and oxazole derivatives are then characterized using melting point, thin layer chromatography (TLC), FT-IR, UV-Vis, and GC-MS. Compound 1 of thiazole derivative, ethyl 2-amino-4- methyl-1,3-thiazol-5-carboxylate, was successfully synthesized with mass of 2.978 gram and purity of 100%. Compound 1 of oxazole derivative, ethyl 2-amino- 4-methyl-1,3-oxazol-5-carboxylate, was obtained with mixed mass of 0.8351 gram and purity of 4.69%. Compound 2 of thiazole and oxazole derivatives have not been successfully formed and are still compound 1 of thiazole and oxazole derivatives. The antioxidant activity of thiazole and oxazole derivatives was then tested using DPPH method and their IC50 values are 64.75; 80.73; 275.3; 280.39 ppm."