Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKSiklovalon merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa ini memiliki kestabilan yang lebih baik dari kurkumin. Akan tetapi, aktivitas biologis siklovalon belum cukup optimal sebagai senyawa terapeutik sehingga perlu dilakukan modifikasi. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Substitusi menggunakan basa Mannich diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubstitusi oleh basa Mannich dimetilmorfolin dan uji aktivitas antioksidan dari siklovalon, siklovalon tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin, dan kuersetin menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mereaksikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Selanjutnya dilakukan penambahan gugus basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan dimetilmorfolin dalam asetonitril dengan metode refluks selama 8 jam. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan spektrofotometri FT-IR. Di samping itu, dilakukan pula elusidasi senyawa tahap 2 menggunakan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil identifikasi tersebut, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa tahap 1 adalah siklovalon dengan nilai rendemen 58,0%, sedangkan senyawa tahap 2 adalah siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 78,9%. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa siklovalon memiliki IC50 72 mM, senyawa tahap 2 memiliki IC50 127,4 mM, dan kuersetin memiliki IC50 29,7 mM.

---

ABSTRAKCyclovalone is one of the curcumin analog with antioxidant activity. The compound is more stable than curcumin. However, cyclovalone as a therapeutic compound still showing low activity, therefore structure modification of cyclovalone is needed. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. Mannich base is known of its capability to improve biological activity of a compound. In this study, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases was synthesized and antioxidant activity of cyclovalone, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases, and quercetin were evaluated by DPPH assay. Synthesis was carried out by two phases. In the first phase, synthesis cyclovalone was conducted using cylohexanone and vanilin in acidic environment. Next was the addition of Mannich base dimethylmorpholine by reaction of cyclovalone with paraformaldehyde, and dimetylmorpholine in asetonitrile using reflux method for 8 hours. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT-IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry were also done for compound phase 2. The results showed that compound phase 1 was cyclovalone with yield of 58,0%, meanwhile compound stage 2 was cyvclovalone substitute by dimethylmorpholine mannich base with yield of 78,9%. The results of antioxidant activity test showed that IC50 of cyclovalone was 72 mM and IC50 of compound phase 2 was 127,4 mM, and IC50 of quercetin was 29,7 mM."

"Kurkumin merupakan senyawa yang dikenal memiliki aktivitas farmakologis luas dan relatif aman Tetapi kurkumin memiliki bioavailibilitas rendah yang disebabkan karena rendahnya kelarutan kurkumin dalam cairan biologis tubuh Dalam penelitian ini dilakukan modifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol di Mannich dimetilmorfolin KPMDMM dengan penambahan 2 gugus basa Mannich dimetilmorfolin dan siklisasi diketon menjadi cincin pirazol Hasil sintesis kemudian diuji solubilitas dan koefisien partisinya Hasil sintesis mendapatkan yield sebesar 72 50 yang dikonfirmasi oleh spektra IR dan NMR Dari hasil uji solubilitas dan koefisien partisi KPMDMM memiliki nilai kelarutan 1 61 ppm dan logP 1 71 dalam air dan 9 16 ppm dan logP 1 94 larutan dapar fosfat pH 7 4.

---

Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4 "

"ABSTRAKSakarin banyak digunakan di berbagai industri. Selain digunakan pada industri sakarin juga diderivatisasi dan diuji aktivitas biologisnya, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, dan antiinflamasi. Basa Mannich diketahui dapat meningkatkan berbagai aktivitas biologis. Salah satu amin yang digunakan untuk mensintesis basa Mannich adalah 2,6-dimetilmorfolin yang menunjukkan profil farmakologis dengan spektrum luas. Derivatisasi sakarin dengan basa Mannich memiliki potensi tinggi untuk dikembangkan, selain itu derivatisasi sakarin belum banyak dilakukan sehingga perlu digali lebih lanjut. Eksperimen ini bertujuan untuk memperoleh derivat sakarin yang tersubstitusi basa mannich 2,6-dimetilmorfolin. Sintesis derivat sakarin dilakukan dengan menggunakan reaksi Mannich, dengan 2,6-dimetilmorfolin dan 4-metoksibenzaldehid. Hasil sintesis berupa cairan kental berwarna kuning cerah dengan rendemen crude 89,67 . Produk hasil sintesis lalu dimurnikan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif dengan hasil rendemen 5,64 . Uji kemurnian dilakukan menggunakan kromatografi lapis tipis dan densitometri. Setelah itu strukturnya dielusidasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektrofotometri 1H-NMR. Hasil interpretasi spektrofotometri FTIR menunjukkan adanya perubahan struktur dari senyawa pemula, namun interpretasi spektrum 1H-NMR berbeda dengan apa yang diprediksi. Berdasarkan data yang didapat, hasil sintesis sudah terbentuk namun kurang stabil dan diduga terurai kembali.

---

ABSTRACTSaccharin is widely used in many industries. Besides being used in the industry, saccharin also derivatized and being tested for its biological activity, such as antioxidant, antibacterial, anticancer, and antiinflammation. The Mannich base is known to enhance various biological activities. One of the amines used to synthesize a potent Mannich base is 2,6 dimethylmorpholine which exhibits a broad spectrum pharmacological profile. The derivatization of saccharine with Mannich base has high potential to be developed. Besides derivatization of saccharin has not been done so much and need to be explored further. This experiment aims to obtain a derivate of substituted saccharine with mannich 2,6 dimethyl morpholine. Synthesis of saccharin derivatives was performed using Mannich 39 s reaction, with 2,6 dimethylmorpholine and 4 methoxybenzaldehyde. The result of synthesis is bright yellow liquid with yield of crude 89,67 . The synthesis product was then purified by preparative thin layer chromatography with yield of 5.64 . The purity test was performed using thin layer chromatography and densitometry. After that the structure was elucidated using FTIR spectrophotometry and 1H NMR spectrophotometry. The results of the FTIR spectrophotometric interpretation indicate a structural change of the compound, but the interpretation of the 1H NMR spectrum is different from what was predicted. Based on the data obtained, the synthesis results are formed but less stable and allegedly decomposed again."