Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Naftokuinon dan turunannya dilaporkan mempunyai aktivitas multipotensi. Hasil skrining aktivitas sitotoksik 5 senyawa turunan naftokuinon terhadap sel kanker payudara MCF7 dan sel kanker hati HEPG2, menunjukkan bahwa senyawa 1,4 naftokuinon (N) dan senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon(2HN) mempunyai aktivitas sitotoksik yang kuat. Sebagai upaya optimisasi aktivitas sitotoksik selektif terhadap kedua senyawa tersebut dilakukan rancangan modifikasi strukturnya sehingga diperoleh 30 senyawa turunan. Senyawa turunan tersebut selanjutnya dilakukan skrining secara virtual terhadap reseptor target Polo like kinase 1 (Plk-1) dengan perangkat lunak Molegro Virtual Docker. PLk-1 adalah target potensial generasi terbaru dalam terapi kanker, proteinnya terekspresikan secra bermakna dalam beberapa jenis kanker. Hasil skrining virtual menunjukan bahwa senyawa hasil rancangan mempunyai afinitas pengikatan lebih tinggi dibandingkan senyawa induk, ligan acuan benzolaktam serta doxorubicin. Senyawa yang mempunyai nilai afinitas lebih baik dari senyawa induk dan nilai clogp<5 disintesis. Hasil modifikasi senyawa N diperoleh 3 senyawa yaitu senyawa 4-oksim-naftalen-1-on (NO-1); senyawa 4-((benzoiloksi)imino)naftalen-1(4h)-on (NO-2) dan senyawa (E)-4-(asetoxiimino) naftalen-1(4H)-on (NO-6). Sedangkan modifikasi senyawa 2HN diperoleh 4 senyawa yaitu 1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2il-benzoat (2HN-13), 1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2-il 4- metilbenzoat (2HN-14); 1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2il-3-metilbenzoat (2HN-15), dan 1,4-diokso1,4-dihidro-naftalen-2-il 2-metilbenzoat (2HN-16). Struktur senyawa hasil modifikasi dikonfirmasi dengan FTIR, LCMS, 1H-NMR dan 13C-NMR serta aktivitas sitotoksik selektif terhadap sel kanker payudara MCF7, sel kanker hati HEPG2 dan sel normal CHO menggunakan metode MTT. Senyawa yang paling poten dilakukan analisis siklus sel dengan flowcytometry. Hasil penelitian menunjukkan senyawa N, NO-1, NO-2 dan NO-6 mampu menginhibisi proliferasi sel kanker payudara MCF7 dengan masing-masing nilai IC50 20,63 μM, 11,23; 48,18 μM.μM dan 3,24 μM. Senyawa NO-1 dan NO-6 mempunyai aktivitas sitotoksik selektif terhadap sel kanker MCF7 dan tidak selektif sitotoksik terhadap sel kanker hati HepG2. Mekanisme penghambatan proliferasi sel kanker MCF7 oleh senyawa NO-1 dan NO-2 diduga kuat melalui penghambatan plk-1 yang selanjutnya menginduksi apoptosis dan menekan mitosis sel. Hasil analisa HKSA menunjukkan bahwa efek hidrofobik khususnya log p senyawa turunan 1,4 naftokuinon menunjang aktivitas sitotoksik terhadap sel kanker payudara MCF7, namun tidak demikian terhadap sel kanker hati HEPG2. Sedangkan efek sterik dan elektronik tidak memberikan pengaruh yang signifikan.

---

Naphthoquinone and its derivatives have been reported to have multipotent activity. Results from cytotoxic screening against breast carcinoma cell line (MCF7) and hepatocarcinoma cell line (HepG2) showed that 1.4-naphthoquinone and 2-hydroxy-1.4-naphthoquinone compounds had the highest cytotoxic activity. In this study, the selective cytotoxic activity was optimized, 30-naphthoquinone derivatives from 1,4-naphthoquinone and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone were designed and virtually screened using Molegro Virtual Docker software. Those compounds were adhered to targeted receptor, which is Polo-like kinase 1 (Plk-1). Plk 1 is one of the potential targets for cancer therapy because it is expressed on several types of cancer cells. Result of the study demonstrated that naphthoquinone derivatives had more potent bonding activity compared to ligand references, i.e. benzolactam and doxorubicin. Modification of 1.4-naftokuinon to oxyme structure had been performed and resulted in NO-1 (4-oxime-naphtalene-1-on), NO-6 ((E)-4-(acetoxyimino) naphtalen-1(4H)-on) and NO-2 (4-((benzoyloxy)imino)naftalen-1(4h)-on). Furthermore, 2-hydroxy-1,4-naphtho- quinone had been modified and the synthesized compounds were 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphtalen-2yl-benzoate (2HN-13), 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzoate (2HN-14) 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphtalen-2yl-3-metilbenzoate (2HN-15), and 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl 2-methylbenzoate (2HN-16). Modified compounds had been confirmed using FTIR, LCMS, 1H-NMR and 13C-NMR. MTT assay was performed to study the selective cytotoxic activity. Flow cytometry was also being used to observe the cell cycles of cell after treated with the potent compounds. In this present study, it was observed that the compound N, NO-1, NO 2 and NO-6 inhibited the proliferation of MCF7 breast carcinoma cell line with IC50 20.63 μM, 11.23.μM, 48.18 μM and 3.24 μM respectively. NO-1 and NO-6 had selective cytotoxic activity against breast carcinoma cell line, MCF7 and had no selective cytotoxic activity against hepatocarcinoma cell line, HepG2. Mechanism of proliferation inhibited breast carcinoma cell line (MCF7) of NO-1 and NO-6 compounds were estimated by Plk-1 inhibition which further induced apoptotic and suppressed mitotic. QSAR analysis presented the hydrophobic effect of oxyme derivatives, particularly log p, played a role to breast carcinoma cell line (MCF7) on cytotoxic effect, but not to hepatocarcinoma cell line (HEPG2). However, the steric and electronic effects did not significantly contribute to the activity."

"Lawson 2-hidroksi-1,4-naftokuinon merupakan salah satu senyawa alam yang memiliki aktivitas antimikroba, termasuk antibakteri. Keberadaan cincin 1,4-naftokuinon memiliki potensi yang menjanjikan untuk aktivitas antibakteri. Namun, perkembangan derivat lawsone sebagai senyawa antibakteri dibutuhkan untuk meningkatkan aktivitas dan mengimbangi evolusi bakteri. Pada penelitian ini, senyawa lawsone diderivatkan dengan mengikat gugus hidroksietilamino, menghasilkan 2- 2-hidroksietil amino -1,4-naftokuinon senyawa A , sebagai intermediet dan gugus aminoetilasetat, menghasilkan 2- 1,4-diokso-1,4-dihidronaftalen-2-il amino etil asetat senyawa B , pada reaksi kedua. Reaksi pertama menghasilkan senyawa A dengan persentasi yield sebesar 56,1 sementara reaksi kedua menghasilkan senyawa B dengan persentasi yield sebesar 51,6. Metode difusi cakram dilakukan untuk menentukan aktivitas antibakteri melawan S. aureus dan E. coli sebagai bakteri uji. Baik senyawa A maupun senyawa B menghasilkan zona inhibisi pertumbuhan. Dengan begitu, kedua senyawa produ, senyawa A dan senyawa B memiliki aktivitas sebagai senyawa antibakteri.

---

Lawsone 2 hydroxy 1,4 naphthoquinone is one of natural compound which posses antimicrobial activity, including antibacterial. The presence of 1,4 naphthoquinone ring have promising potential for antibacterial activity. However, development of lawsones derivate as antibacterial compound is required to increase the activity and equilibrate bacterial evolution. In this research, lawsone compound was derived by binding of hydroxyethylamino group, yielding 2 2 hydroxyethyl amino 1,4 naphthoquinone A compound, as intermediet and aminoethylacetate group, yielding 2 1,4 dioxo 1,4 dihydronaphthalen2 yl amino ethyl acetate B compound, at second reaction. The first reaction yielded A compound with 56,1 yield percentation. Meanwhile, the second reaction yielded B compound with 51,6 yield percentation. Disc diffusion methode was done to determine antibacterial activity against S.aureus and E.coli as bacterial sample. Either A or B compound produced inhibition zone at antibacterial activity. Therefore, the both derivatization product, A and B compound, posse activity as antibacterial compound."

"

Lawson merupakan senyawa bahan alam golongan naftokuinon yang dapat diperoleh dari tanaman pacar kuku (Lawsonia inermis) yang merupakan tanaman asli benua Afrika Utara dan Asia. Lawson memiliki gugus fungsi berupa gugus diketon dan enol yang dapat membentuk senyawa heterosiklik yang memiliki bioaktivitas. Salah satu senyawa heterosiklik tersebut adalah senyawa golongan spirooksindol. Telah disintesis senyawa spirooksindol dari lawson menggunakan reaksi multikomponen dengan perlakuan penambahan katalis maupun tanpa penambahan katalis. Pengukuran aktivitas katalisasi terbaik pada jumlah penambahan katalis tertentu dilakukan terhadap penggunaan katalis homogen L-prolin dan katalis heterogen metal–organic framework berbasis zirkonium dengan ligan H2NDC termodulasi L-prolin (Zr-NDC-Pro) untuk mengetahui jumlah rendemen yang dihasilkan. Hasil katalisasi menunjukkan bahwa penggunaan katalis L-prolin optimum pada penambahan katalis sebanyak 3% b/b dengan persen rendemen sebesar 49,05%, sedangkan Zr-NDC-Pro optimum pada penambahan katalis pada jumlah yang lebih sedikit, yaitu 1% b/b dengan persen rendemen sebesar 47,43%, mengindikasikan bahwa Zr-NDC-Pro lebih unggul pada penambahan jumlah katalis yang lebih sedikit pada pembentukan senyawa spirooksindol.

 

---

Lawsone is a naphthoquinone-class natural product that could be obtained from native Northern Africa and Asia’s plant, henna tree (Lawsonia inermis). Lawsone has a diketone and enol functional group which can form heterocyclic compounds with some bioactivities. One of the examples of the heterocyclic compounds is spirooxindole. Spirooxindole had been synthesized from lawsone using a multicomponent reaction with and without adding catalysts to the reaction. Determination of the catalytic activity had been conducted toward L-proline homogeneous catalyst and zirconium-based metal–organic framework modulated by L-proline heterogeneous catalyst (Zr-NDC-Pro) in order to know the amount of yield generated from the reaction. The catalytic result indicated that the usage of L-proline as a catalyst showed optimum activity on 3% w/w which generated 49.05% yield, whereas Zr-NDC-Pro showed optimum activity on 1% w/w which generated 47.43% yield, indicated that Zr-NDC-Pro had high catalytic activity toward less amount of catalyst at the formation of the spirooxindole than L-proline.

 

"

"Senyawa yang mengandung nitrogen banyak ditemukan dialam dan memiliki peran penting dalam obat-obatan. Salah satunya senyawa naftokuinon dan turunannya sering menghasilkan aktivitas antioksidan, antikanker, antibakteri, antiinflamasi dan antijamur. Reaksi mannich merupakan reaksi multikomponen yang pas untuk sintesis senyawa yang mengandung nitrogen. Reaksi ini menghasilkan produk samping molekul air sehingga reaksi ini bisa disebut juga dengan reaksi Green Chemistry. Sintesis derivat amino naftokuinon menggunakan katalis saponin yang diisolasi dari seed pods trembesi. Karakterisasi saponin menggunakan FTIR dan UV-Vis. Pengukuran tegangan permukaan menggunakan metode kenaikan pipa kapiler digunakan untuk mengukur nilai CMC pada saponin. Karakterisasi senyawa amino naftokuinon menggunakan FTIR, UV Vis dan LCMS. Optimasi pelarut, suhu dan waktu reaksi dilakukan untuk mendapatkan yield yang bagus. Kondisi terbaik untuk sintesis derivate amino naftokuinon menggunakan katalis 900 ppm selama 24 jam pada suhu ruang dengan pelarut air. Yield yang didapatkan dari senyawa 1 (68,49 %), senyawa 2 (17,62 %), senyawa 3 (69,41 %) dan senyawa 4 (62,67 %). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FT-IR, UV-Vis dan LC-MS/MS. Senyawa hasil sintesis mampu berfungsi sebagai antioksidan.

---

Nitrogen-containing compounds are found in nature and have an important role in medicine. One of these compounds is naphthoquinone and its derivatives which often produce antioxidant, anticancer, antibacterial, anti-inflammatory, and antifungal activities. Mannich reaction is a multicomponent reaction that is suitable for the synthesis of nitrogen-containing compounds. This reaction produces water molecules byproducts so this reaction can be called a Green Chemistry reaction. The synthesis of the amino derivative naphthoquinone uses a saponin catalyst isolated from seed pods trambesi. Saponin characterization by using FTIR and UV-Vis. Surface tension measurements by using the capillary tube rise method were used to measure the CMC value of saponins. Characterization of amino naphthoquinones is by using FTIR, UV Vis, and LCMS. Solvent optimization, temperature, and reaction time were carried out to obtain a good yield. The best condition for the synthesis of amino naphthoquinone derivatives is by using a 900 ppm catalyst for 24 hours at room temperature with an aqueous solvent. The yield is obtained from compound 1 (68.49%), compound 2 (17.62%), compound 3 (69.41%), and compound 4 (62.67%). The synthesized compounds were characterized by using FT-IR, UV-Vis, and LC-MS / MS. The synthesized compounds are able to function as antioxidants."

"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor,serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakanbenzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4-hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant activity test found IC50 values of compounds 1 and 2 respectively 204,94 and 139,06 ppm."

"Turunan naftokuinon dilaporkan memiliki berbagai aktivitas farmakologis yang baik seperti antioksidan, antibakteri, antikanker dan antiinflamasi. Pada penelitian ini senyawa turunan naftokuinon telah berhasil disintesis melalui metode multikomponen melalui reaksi Mannich dengan bantuan nanokatalis . Nanokatalis telah berhasil disintesis dengan metode menggunakan ekstrak daun murbei. Senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam daun murbei seperti alkaloid berperan sebagai agen penghidrolisis (sumber basa lemah) dan saponin sebagai agen penstabil untuk mencegah aglomerasi. Katalis dikarakterisasi dengan spektroskopi FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDX, TEM dan VSM. Hasil XRD menunjukkan bahwa nanopartikel memiliki struktur spinel. Nanopartikel memiliki bentuk dengan ukuran rata-rata 33,63 nm. Sifat magnetik dari nanopartikel ditinjau dari nilai koersivitas (Hc), remanensi (Mr), dan magnetisasi saturasi (Ms) yaitu masing-masing sebesar 175,44 Oe; 1,63 emu/g dan 14,10 emu/g. Senyawa turunan naftokuinon dilakukan pada kondisi optimum yaitu menggunakan pelarut etanol:air (1:1) selama 8 jam pada suhu ruang dengan jumlah katalis 10% mol. Senyawa tersebut disintesis dengan mereaksikan lawson, benzaldehida dan variasi amina aromatik (anilin, 4-kloroanilin dan 4-nitroanilin). Senyawa yang telah terbentuk dikonfirmasi dengan uji titik leleh, kromatografi lapis tipis, spektroskopi FT-IR, spektrofotometer UV-Vis dan GC-MS. Senyawa 1 (2-hidroksi-3-(fenil(fenilamino)metil)naftalena-1,4-dion) berhasil disintesis dengan massa produk campuran sebesar 0,3127 gram dengan kemurnian sebesar 6,78%. Senyawa 2 (2-(((4-klorofenil)amino)(fenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion) dan senyawa 3 (2-hidroksi-3-(((4-nitrofenil)amino)(fenil)metil)naftalen-1,4-dion) belum berhasil terbentuk dengan massa campuran masing-masing sebesar 0,3014 gram dan 0,2599 gram. Aktivitas farmakologis antioksidan diuji dengan menggunakan metode DPPH. Uji aktivitas antioksidan senyawa 1, 2 dan 3 memiliki IC masing-masing yaitu 5,95; 7,21 dan 14,41 ppm. Naphthoquinone derivatives reported have a variety of good pharmacological activities such as antioxidants, antibacterial, anticancer and anti-inflammatory. In this research, the naphthoquinone derivatives have been successfully synthesized through Mannich reaction using nanocatalyst. nanocatalyst has been successfully synthesized by green synthesis method using mulberry leaf extract. Secondary metabolite compounds contained in mulberry leaves such as alkaloids as hydrolyzing agents (weak base sources) and saponins as stabilizing agents to prevent agglomeration. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, XRD, PSA, SEM-EDX, TEM and VSM nanoparticles have a spherical shape with an average size of 33.63 nm. The magnetic properties of CuFe nanoparticles such as coercivity (Hc), remanence (Mr), and saturation magnetization (Ms) values were respectively 175.44 Oe; 1.63 emu/g and 14.10 emu/g. Naphthoquinone derivative was carried out under optimal conditions using ethanol : water (1:1) solvent for 8 hours at room temperature with a catalyst amount of 10% mol. The compound was synthesized by reacting lawsone, benzaldehyde and aromatic amine variations (aniline, 4-chloroaniline and 4-nitroaniline). The compounds were confirmed by melting point test, thin layer chromatography, FT-IR spectroscopy, UV-Vis spectrophotometer and GC-MS. Compound 1 (2-hydroxy-3-(phenyl(phenylamino)methyl)naphthalene-1,4-dione) was successfully synthesized with mixed mass 0.3127 gram and purity 6.78%, compound 2 (2-(((4-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione) and compound 3 (2-hydroxy-3-(((4-nitrophenyl)amino)(phenyl)methyl)naphthalene-1,4-dione) have not been successfully formed with mixed mass 0.3014 gram and 0.2599 gram, respectively. In naphthoquinone derivatives, the results of synthesis were tested by antioxidant activity using DPPH method. The antioxidant activity test of compound 1, 2 and 3 have IC 5.95; 7.21 and 14.41 ppm, respectively."