Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam ferulat digunakan sebagai zat aktif penghambat penuaan kulit karena memiliki aktivitas inhibitor tirosinase dan antioksidan. Namun, penggunaannya dibatasi oleh sifat fisikokimianya yang kurang menguntungkan. Substitusi basa Mannich dapat mengubah sifat fisikokimia, termasuk stabilitas senyawa, di samping aktivitas biologisnya. Tujuan penelitian ini adalah mensintesis senyawa turunan basa Mannich pirolidin asam ferulat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, sintesis senyawa 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐ [(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dilakukan melalui reaksi Mannich antara vanilin, amin sekunder pirolidin, dan paraformaldehid menggunakan refluks selama 4 jam. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran heksana dan etil asetat (7:3). Selanjutnya, sintesis asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐ il)metil]fenil}prop‐2‐enoat dilakukan melalui kondensasi Knoevenagel antara senyawa tahap 1, asam malonat, dan katalis amonium bikarbonat. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran kloroform dan metanol (5:5). Kemurnian kedua senyawa hasil sintesis diuji menggunakan KLT dan uji titik lebur kemudian elusidasi struktur kedua senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektroskopi 1H-NMR, ditambah spektroskopi 13C-NMR untuk senyawa tahap 2. Jarak lebur yang diperoleh untuk hasil sintesis tahap 1 adalah 130-132oC dan untuk hasil sintesis tahap 2 156-158oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dan senyawa tahap 2 adalah asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]fenil}prop‐2‐enoat. Nilai rendemen senyawa murni yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 sebesar 61,34% dan tahap 2 sebesar 26,64%.

---

Ferulic acid is used as a skin anti-aging agent because of its tyrosinase inhibition and antioxidant activities. However, its use is limited due to the poor physicochemical properties. Mannich base substitution can alter physicochemical properties of a compound, including its stability and biological activity. Thus, the synthesis of a pyrrolidine Mannich base derived from ferulic acid was the purpose of this study. Synthetic process was carried out in two steps. First, 4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐ [(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde was synthesized via Mannich substitution of vanillin, secondary amine pyrrolidine, and paraformaldehyde by reflux for 4 hours. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of hexane-ethyl acetate (7:3) was used to monitor the reaction. Next, (2E)‐3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐ yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid was synthesized via Knoevenagel condensation of step 1 product, malonic acid, and ammonium bicarbonate as catalyst. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of chloroform-methanol (5:5) was used to monitor the reaction. The purity of both synthetic products was tested with TLC and melting point test. The structure elucidation of the products were carried out using FTIR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy, with the addition of 13C-NMR spectroscopy for step 2 product. Melting point obtained from step 1 product is 130-132oC and from step 2 product 156-158oC. Structure elucidation showed step 1 product is 4‐ hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde and step 2 product is (2E)‐ 3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid. The yield of pure step 1 dan step 2 products was 61,34% and 26,64% respectively."

"Asam ferulat memiliki aktivitas antioksidan dan anti tirosinase, namun cenderung mengalami perubahan warna, bau dan terdegradasi menjadi isomernya yang menyebabkan penurunan aktivitas biologi. Modifikasi struktur melalui substitusi basa Mannich dapat menjadi salah satu cara untuk memperbaiki sifat fisikokimia dan aktivitas biologinya. Pada penelitian ini dilakukan sintesis asam ferulat dan turunan basa Mannich-nya (3a-d) melalui reaksi kondensasi Knoevenagel antara senyawa aromatik golongan aldehid dan asam malonat. Jenis aromatik aldehid yang digunakan adalah vanilin dan vanilin yang telah tersubstitusi basa Mannich morfolin (2a), 2,6-dimetilmorfolin (2b), dimetilamin (2c), dan dietilamin (2d). Hasilnya diperoleh asam ferulat tanpa modifikasi (1) dan asam ferulat yang telah tersubtitusi basa Mannich (3a-d). Berdasarkan uji aktivitas inhibitor tirosinase dengan menggunakan L-dopa sebagai substrat diperoleh rentang IC50 senyawa 3a-d adalah 312,60-380,75 μM. Aktivitas tersebut lebih rendah daripada asam ferulat (IC50 287,22 ± 1,12 μM) dan asam kojat (IC50 46,34±0,27 μM) yang digunakan sebagai senyawa standar. Pengujian aktivitas antioksidan dengan menggunakan metode DPPH diperoleh rentang IC50 senyawa 3a-d adalah 17,53-26,64 μM. Senyawa 3c (IC50 17,81 ± 0,06 μM) dan 3d (IC50 17,53 ± 0,08 μM) memiliki aktivitas antioksidan lebih unggul daripada asam ferulat (IC50 22,04 ± 0,17 μM), namun masih lebih rendah daripada asam askorbat sebagai senyawa standar (IC50 15,26 ± 0,18 μM). Sehingga, modifikasi struktur melalui substitusi basa Mannich dalam penelitian ini belum mampu meningkatkan aktivitas inhibitor tirosinase senyawa 3a-d, tapi meningkatkan aktivitas antioksidan untuk senyawa 3c dan 3d.

---

Ferulic acid has antioxidant and anti-tyrosinase activity, still tends to colour and odor change and degrade to its isomers leading to a decrease in biological activity. Structural modification through Mannich base substitution could be one way to improve its phsycochemical properties and biological activity. In this research, the synthesis of ferulic acid and its Mannich base derivatives (3a-d) was carried out through the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and malonic acid. The types of aromatic aldehydes used was vanillin and vanillin substituted Mannich bases by morpholine (2a), 2,6-dimetyl morpholine (2b), dimethylamine (2c), and dietylamin (2d). Thus, we obtain ferulic acid without modification (1) and its mannich base derivatives (3a-d). According to the tyrosinase inhibitor evaluation using L-dopa as a substrate, the IC50 of compounds 3a-d was in the range of 312,60-380,75 μM. The activity was lower than ferulic acid (IC50 287,22 ± 1,12 μM) and kojic acid (IC50 46,34 ± 0,27 μM), used as standard compounds. The antioxidant activity using the DPPH method was obtained with IC50 in the range of 17,53-26,64 μM. Compound 3c (IC50 17,81 ± 0,06 μM) and 3d (IC50 17,53 ± 0.08 μM) had better antioxidant activity than ferulic acid (IC50 22.04 ± 0.17 μM). However, it was lower than ascorbic acid as standard compound (15.026 ±0.018 μM). Based on the study, structure modification through Mannich base substitution was not yet able to enhance the activity of the tyrosinase inhibitor of the compounds 3a-d but increased the antioxidant activity for the compounds 3c and 3d."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"ABSTRAKAsam vanilat merupakan senyawa fenolik derivat asam benzoat yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Akan tetapi, penggunaannya masih kurang luas karena efek yang masih kurang optimal. Tujuan penelitian ini adalah untuk menghasilkan senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis asam vanilat dengan mereaksikan vanilin dengan campuran basa kuat KOH dan NaOH pada suhu 160 C. Sedangkan pada tahap kedua dilakukan sintesis derivat Mannich asam vanilat dengan mereaksikan asam vanilat dengan campuran larutan formaldehida dan dietilamin. Dari hasil reaksi tahap 1 diperoleh nilai rendemen sebesar 91,41 , sedangkan nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 12,26 . Kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 1 diuji menggunakan kromatografi lapis tipis dan penetapan jarak lebur. Sedangkan uji kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 2 dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat Mannich asam vanilat terbukti memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 19,51 ? ? ? ? M dengan kemampuan 9,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya yakni asam vanilat IC50 = 191,95 M.

---

ABSTRACTVanillic acid is phenolic compound derived from benzoate acid that has good antioxidant effects. However, it rsquo s still not commonly used because of the less efficacy. The purpose of this research is to synthesize new vanillic acid derivative compound projected to have better antioxidant activity. The synthesis is done in 2 phases. The first phase is the synthesize of vanillic acid by reacting vanillin with a mixture of strong base KOH and NaOH at 160 C. In the second phase, vanillic acid Mannich derivative synthesize is carried by reacting vanillic acid with a mixture of formaldehyde and diethylamine solution. From the first phase reaction, the yield value is 91.41 , whereas, the yield value of the pure compound in phase 2 is 12.26 . The purity of phase 1 synthesis compound result is tested with thin layer chromatography and melting point determination. On the other hand, purity test of phase 2 synthesis compound result is done with thin layer chromatography. The structure of the resulting synthesis compound is then analyzed with UV Vis spectrophotometer, FTIR,1H NMR and 13C NMR spectrometry. The compound derived from vanillic acid Mannich proved to be having 9.8 times higher antioxidant activity IC50 19.51 M than its starting compound which is vanillic acid IC50 191.95 M."

"Kurkumin merupakan senyawa bioaktif akar tanaman Curcuma longa yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, kurkumin belum dijadikan sebagai senyawa obat terapeutik karena memiliki bioavailabilitas dan stabilitas yang rendah sehingga diperlukan modifikasi struktur. Tujuan penelitian ini yaitu melakukan sintesis analog kurkumin monokarbonil asimetrik AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden] ndash; 6 - fenilmetiliden-sikloheksan-1 - on dengan substitusi basa Mannich pirolidin serta melakukan uji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, pembuatan senyawa AKMA dengan reaksi kondensasi aldol dalam suasana asam antara senyawa 2E -2- fenilmetiliden sikloheksan-1-on dan vanilin. Kedua, pembuatan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin dengan reaksi Mannich antara senyawa AKMA, pirolidin dan larutan formaldehid 37. Kedua senyawa hasil sintesis ini dilakukan pemurnian dengan Kromatografi Kolom dan menghasilkan rendemen murni sebesar 36,45 dan 62,61. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatogragi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Kedua senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih lebih rendah dari senyawa standar dan senyawa pembanding. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein Bovine Serum Albumin BSA. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 10,722 M diketahui lebih tinggi 5,25 kali dari senyawa AKMA IC50 = 56,288 M. Sedangkan uji aktivitas antioksidan in vitro menggunakan metode DPPH. Aktivitas antioksidan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 57,292 M diketahui lebih tinggi 2,52 kali dari senyawa AKMA IC50 = 144,215 M.

---

Curcumin is a bioactive compound from Curcuma longa rhizoma that has been reported to have antiinflammation and antioxidant activity. However, curcumin are still inadequate to make it as a therapeutical agent because it has low bioavailability and stability, it needs modification structure. The purposes of this research are to synthesize asymmetrical mono carbonyl analogs of curcumin AMACs 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene-6 phenylmethylidene ndash cyclohexane ndash 1 one substituted pyrrolidine Mannich base and antiinflammation, antioxidant activity test. Synthesis was done in two steps. First, AMACs compound obtained from reaction of aldol condensation in acid catalyst between 2E 2 phenylmethylidene cyclohexane 1 one and vanilin. Second, AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound obtained from Mannich reaction between AMACs compound that has been synthesized before, pyrrolidine and formaldehyde 37 solution.

Both was purified by Column Chromatography and resulted yield 36,45 and 62,61. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. Structure identification was done by FTIR Spectrophotometry and more elucidation using 1H NMR, 13C NMR Spectrometry. All the synthesized compound showed antiinflammation and antioxidant activity, but lower than standard and comparison compound. Antiinflammation activity was tested by denaturation inhibition of Bovine Serum Albumin BSA.

Antiinflammation activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 10,722 M has an activity which 5,25 times better than AMACs compound IC50 56,288 M. Antioxidant activity was tested by DPPH method. Antioxidant activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 57,292 M has an activity which 2,52 times better than AMACs compound IC50 144,215 M."

"Eugenol umum digunakan dalam pengembangan obat baru karena memiliki aktivitas farmakologis yang beragam dan bermanfaat seperti antibakteri, antivirus, antijamur, antikanker, antiinflamasi dan antioksidan. Modifikasi struktur menjadi turunan beta amino alkohol memiliki manfaat yang berpotensial dalam pengembangan obat khususnya antikanker dengan meningkatkan sitotoksitas dan selektivitas obat. Substitusi basa Mannich juga terbukti dapat memperbaiki aktivitas dan bioavailabilitas obat. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis dan karakterisasi turunan beta 1-metilpiperazino alkohol dari eugenol tersubstitusi basa Mannich dibutilamin untuk meningkatkan aktivitas obat. Sintesis tahap 1 dilakukan reaksi aminolisis epoksida dari eugenol sehingga mendapatkan turunan b-amino alkohol menggunakan senyawa amina 1-metilpiperazin dengan reaksi direfluks pada 50oC selama 5 jam. Monitor reaksi tahap 1 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (6:1) dan fase diam silika gel. Sintesis tahap 2 dilakukan reaksi Mannich dengan refluks 78oC selama 90 menit untuk substitusi dibutilamin pada senyawa tahap 1. Monitor reaksi tahap 2 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (2:3) dan fase diam silika gel 60 F254. Kedua senyawa hasil sintesis dilakukan elusidasi struktur dengan spektrofotometer FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 61,16% dan senyawa tahap 2 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 54,56%.

---

Eugenol is often utilized in the development of new drugs because it has diverse and beneficial pharmacological activities such as antibacterial, antiviral, antifungal, anticancer, anti-inflammatory and antioxidant. Structure modification into beta amino alcohol derivatives has potential benefits in drug development, especially anticancer by increasing cytotoxicity and drug selectivity. Mannich base substitution has also proven to improve drug activity and bioavailability. This research aims to synthesize and characterize beta 1-methylpiperazino alcohol derivatives of eugenol substituted with dibutylamine Mannich base to improve drug activity. Phase 1 synthesis was done by aminolysis reaction of epoxide from eugenol to obtain b-amino alcohol derivatives using amine compound 1-methylpiperazine with reaction refluxed at 50oC for 5 hours. The phase 1 reaction was monitored by TLC with the mobile phase of a mixture of methanol and ethyl acetate (6:1) and stationary phase of silica gel. Phase 2 synthesis was done through Mannich reaction with reflux at 78oC for 90 minutes to substitute dibutylamine into the phase 1 compound. The phase 2 reaction was monitored by TLC with mobile phase of methanol and ethyl acetate mixture (2:3) and stationary phase of silica gel. The two compounds from the synthesis were analyzed by FT-IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrophotometer. The results of structure elucidation showed that phase 1 compound was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 61.16% and the compound of phase 2 was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 54.56%."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."

"ABSTRAKAkumulasi radikal bebas dalam tubuh manusia memiliki peran besar dalam prevalensi dan perkembangan penyakit degeneratif. Siklovalon adalah analog kurkumin monokarbonil yang memiliki aktivitas antioksidan yang termasuk sedang. Substitusi basa Mannich pada cincin benzena dari siklovalon diketahui dapat meningkatkan aktivitas antioksidan senyawa ini. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dan uji aktivitas antioksidan siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Pengerjaan dilakukan melalui 2 tahap, yaitu sintesis siklovalon, dengan mereaksikan vanilin dan sikloheksanon. Kemudian siklovalon direaksikan dengan pirolidin dan paraformaldehid, dan diperoleh siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Hasil sintesis kemudian dikonfirmasi identitasnya dengan data IR, HRMS, 13C-NMR, dan 1H-NMR. Berdasarkan data tersebut,siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin telah berhasil disintesis. Senyawa ini kemudian diuji aktivitas antioksidannya dengan metode uji DPPH Radical Scavenger. Senyawa siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin memiliki nilai IC50 2,297 ?M, 30 kali lebih tinggi dibandingkan senyawa pemulanya, siklovalon.

---

ABSTRACTAccumulation of free radicals in human body plays a big role in the prevalence and progression of degenerative disease. Cyclovalone is mono carbonyl curcumine analog with a medium antioxidant activity. Mannich base substitution to the benzene ring of cyclovalone can increase its antioxidant activity of this compound. In this experiment, synthesis and antioxidant activity test of cyclovalone substituted with pyrollidine Mannich base have been done. The experiment has been done through two stages, synthesizing cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone. Then, cyclovalone was reacted with pyrollidine and paraformaldehyde in order to synthesize cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine. The identity of product was confirmed by IR spectra, data of HRMS, 13C NMR, and 1H NMR. According to the data, cyclovalone substitutedMannich base pyrollidine has been synthesized. The product also went through DPPH Radical Scavenger Test to know its antioxidant activity. Cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine IC50 is 2.297 M, 30 times higher than its pioneer, cyclovalone"

"ABSTRAKSakarin banyak digunakan di berbagai industri. Selain digunakan pada industri sakarin juga diderivatisasi dan diuji aktivitas biologisnya, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, dan antiinflamasi. Basa Mannich diketahui dapat meningkatkan berbagai aktivitas biologis. Salah satu amin yang digunakan untuk mensintesis basa Mannich adalah 2,6-dimetilmorfolin yang menunjukkan profil farmakologis dengan spektrum luas. Derivatisasi sakarin dengan basa Mannich memiliki potensi tinggi untuk dikembangkan, selain itu derivatisasi sakarin belum banyak dilakukan sehingga perlu digali lebih lanjut. Eksperimen ini bertujuan untuk memperoleh derivat sakarin yang tersubstitusi basa mannich 2,6-dimetilmorfolin. Sintesis derivat sakarin dilakukan dengan menggunakan reaksi Mannich, dengan 2,6-dimetilmorfolin dan 4-metoksibenzaldehid. Hasil sintesis berupa cairan kental berwarna kuning cerah dengan rendemen crude 89,67 . Produk hasil sintesis lalu dimurnikan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif dengan hasil rendemen 5,64 . Uji kemurnian dilakukan menggunakan kromatografi lapis tipis dan densitometri. Setelah itu strukturnya dielusidasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektrofotometri 1H-NMR. Hasil interpretasi spektrofotometri FTIR menunjukkan adanya perubahan struktur dari senyawa pemula, namun interpretasi spektrum 1H-NMR berbeda dengan apa yang diprediksi. Berdasarkan data yang didapat, hasil sintesis sudah terbentuk namun kurang stabil dan diduga terurai kembali.

---

ABSTRACTSaccharin is widely used in many industries. Besides being used in the industry, saccharin also derivatized and being tested for its biological activity, such as antioxidant, antibacterial, anticancer, and antiinflammation. The Mannich base is known to enhance various biological activities. One of the amines used to synthesize a potent Mannich base is 2,6 dimethylmorpholine which exhibits a broad spectrum pharmacological profile. The derivatization of saccharine with Mannich base has high potential to be developed. Besides derivatization of saccharin has not been done so much and need to be explored further. This experiment aims to obtain a derivate of substituted saccharine with mannich 2,6 dimethyl morpholine. Synthesis of saccharin derivatives was performed using Mannich 39 s reaction, with 2,6 dimethylmorpholine and 4 methoxybenzaldehyde. The result of synthesis is bright yellow liquid with yield of crude 89,67 . The synthesis product was then purified by preparative thin layer chromatography with yield of 5.64 . The purity test was performed using thin layer chromatography and densitometry. After that the structure was elucidated using FTIR spectrophotometry and 1H NMR spectrophotometry. The results of the FTIR spectrophotometric interpretation indicate a structural change of the compound, but the interpretation of the 1H NMR spectrum is different from what was predicted. Based on the data obtained, the synthesis results are formed but less stable and allegedly decomposed again."