Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Isatin (1H-indole-2,3-dione) merupakan senyawa heterosiklis alami yang diekstraksi dari berbagai tumbuhan dan memiliki aktifitas biologi sebagai agen antikanker. Chalcone dengan penambahan beberapa gugus fungsional (hydroxyl, carboxyl, phenyl, etc) memungkinkan menjadi template yang berguna bagi pengembangan agen antikanker yang baru. Seiring perkembangan jaman, isatin dan chalcone sudah sering dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan obat-obatan antikanker, bahkan dalam proses pembuatannya menggunakan teknologi bersifat nano yang jauh lebih efisien dan efektif. Dalam penelitian ini, kami telah mensintesis nanopartikel Cu/NiO dengan metode sol-gel yang melibatkan ekstrak daun Annona muricata L. Nanopartikel Cu/NiO digunakan sebagai katalis untuk sintesis isatin-based chalcone dan senyawa ini akan diaplikasikan sebagai agen antikanker terhadap sel kanker MCF-7. Nanopartikel Cu/NiO yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, FESEM-EDS. Menurut hasil karakterisasi, ukuran kristal untuk nanopartikel Cu/NiO sebesar 5,4566 nm dan ukuran partikel sebesar 25,081 ± 8,422 nm dengan bentuk bulat tidak beraturan. Sintesis senyawa isatin-based chalcone melalui metode refluks mengikuti mekanisme reaksi kondensasi claisen schmidt menggunakan 5% mmol nanopartikel Cu/NiO menghasilkan yield untuk masing-masing produk sebesar 50% (produk 1), 32,37% (produk 2), 24,29% (produk 3), 32,35% (produk 4), 50.86% (produk 5), dan 69.88% (produk 6). Efektivitas keenam produk terhadap sel kanker MCF-7 terlihat dari nilai IC50 sebagai berikut Produk 1 (IC50 = 0,00157 μg/ml), Produk 2 (IC50 = 100,897 μg/ml), Produk 3 (IC50 = 81,991 μg/ml), Produk 4 (IC50 = 8107,54 μg/ml), Produk 5 (IC50 = 77,9291 μg/ml), Produk 6 (IC50 = 25,4521 μg/ml). Berdasarkan nilai IC50 yang diperoleh menunjukkan bahwa Produk 1 dan Produk 6 memiliki aktivitas yang kuat jika dibandingkan dengan Produk 3 dan Produk 5 yang kemampuan aktivitasnya termasuk sedang. Namun, produk 2 dan produk 4 tidak memiliki aktivitas antikanker terhadap sel kanker MCF-7.

---

Isatin (1H-indole-2,3-dione) is a natural heterocyclic compound extracted from various plants and has biological activity as an anticancer agent. Chalcones with the addition of several functional groups (hydroxyl, carboxyl, phenyl, etc.) may become useful templates for the development of new anticancer agents. Along with the times, isatin and chalcone have often been used as precursors in the manufacture of anticancer drugs, even in the manufacturing process using nanotechnology which is much more efficient and effective. In this study, we have synthesized Cu/NiO nanoparticles using the sol-gel method involving Annona muricata L leaf extract. Cu/NiO nanoparticles are used as catalysts for the synthesis of isatin-based chalcone and these compounds will be applied as anticancer agents against MCF-cancer cells. 7. The Cu/NiO nanoparticles obtained were characterized using FT-IR, XRD, FESEM-EDS. According to the characterization results, the crystal size for Cu/NiO nanoparticles was 5.4566 nm and the particle size was 25.081 ± 8.422 nm with irregular spherical shapes. The synthesis of isatin based on chalcone using the reflux method refers to the Claisen Schmidt condensation reaction using 5% mmol Cu/NiO nanoparticles resulting in yields for each product of 50% (product 1), 32.37% (product 2), 24.29% (product 3), 32.35% (product 4), 50.86% (product 5), and 69.88% (product 6). The effectiveness of the six products against MCF-7 cancer cells can be seen from the IC50 values as follows Product 1 (IC50 = 0.00157 μg/ml), Product 2 (IC50 = 100.897 μg/ml), Product 3 (IC50 = 81.991 μg/ml), Product 4 (IC50 = 8107.54 μg/ml), Product 5 (IC50 = 77.9291 μg/ml), Product 6 (IC50 = 25.4521 μg/ml). Based on the IC50 value obtained, it shows that Product 1 and Product 6 have strong activity when compared to Product 3 and Product 5, which have moderate activity capabilities. However, product 2 and product 4 did not have anticancer activity against MCF-7 cancer cells."

"Nanopartikel merupakan senyawa dengan ukuran 1-100nm. Pembuatan nanopartikel dapat dilakukan dengan tiga cara, baik secara kimia, fisika, maupun biologi (green synthesis). Pembuatan nanopartikel secara Green synthesis yang dimediasi oleh tanaman menarik perhatian peneliti karena relatif aman, murah, mudah dilakukan, dan ramah lingkungan. Pembuatan nanopartikel CuCo2O4 sebagai katalis secara green synthesis melibatkan tumbuhan (Vitis Vinifera) pada bagian daunnya. Menggunakan tumbuhan sebagai media sintesis dilpilih karena kandungan fitokimia pada tumbuhan memiliki sifat pereduksi dan agen penstabil. Nanopartikel CuCo2O4 berhasil disintesis dan dapat digunakan sebagai katalis pada reaksi Doebner untuk menghasilkan suatu senyawa derivat quinoline-4-carboxylic acid. Reaksi Doebner melibatkan anilin, asam piruvat dan senyawa aldehid aromatik. Senyawa derivat quinoline-4-carboxylic acid hasil sintesis dikonfirmasi secara KLT, IR, UV-Vis, dan LCMS. Hasil karakterisasi menunnjukkan telah terbentuk senyawa quinoline-4-carboxylic acid yang sesuai. Penggunaan katalis CuCo2O4 menghasilkan produk sebesar 60,30% pada produk 1 ; 77,83% pada produk 2; 19,23% pada produk 3; dam 19,98% pada produk 4. Masing-masing produk dilakukan pengujian antikanker dan diperoleh data IC50<200µg/L yang menunjukkan tingkat sitotoksik yang sedang untuk semua produk hasil sintesis.

---

Nanoparticles are compounds with a size of 1-100nm. The manufacture of nanoparticles can be done in three ways, either chemically, physically, or biologically (green synthesis). The production of nanoparticles by means of plant-mediated green synthesis has attracted the attention of researchers because it is relatively safe, inexpensive, easy to perform, and environmentally friendly. Making CuCo2O4 nanoparticles as a catalyst by means of green synthesis involves plants (Vitis Vinifera L) in their leaves. Using plants as a synthesis medium was chosen because the phytochemicals in plants have reduced and stabilizing properties. CuCo2O4 nanoparticles have been successfully synthesized and can be used as a catalyst in the Doebner reaction to produce a quinoline-4-carboxylic acid derivative compound. The Doebner reaction involves aniline, pyruvic acid and aromatic aldehydes. The synthesized quinoline-4-carboxylic acid derivatives were confirmed by TLC, IR, UV-Vis, and LCMS. The characterization results showed that a suitable quinoline-4-carboxylic acid compound had been formed. The use of CuCo2O4 catalyst produces a product of 60.30% in product 1; 77.83% in product 2; 19.23% in product 3; and 19.98% in product 4. Anticancer testing was carried out for each product and IC50<200µg/L data was obtained which indicated a moderate cytotoxic level for all synthesized products."

"ABSTRACTSenyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin telah banyak diteliti dalam bidang sintesis organik karena bioaktivitasnya yang luas. Salah satu teknik sintesis senyawa 1,8-dioksodekahidroakridin adalah dengan reaksi multikomponen tiga reaktan; aldehid, amina, dan suatu senyawa 1,3-diketon. Reaksi ini telah banyak dilakukan dengan berbagai jenis katalis dan dikenal memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi. Pada penelitian ini, senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin berhasil disintesis dengan reagen sinamaldehid, dimedon, dan anilin menggunakan katalis Fe3O4 yang disupport cangkang telur. Yield optimum yang didapat mencapai 91,3% dengan temperatur reaksi 80oC, jumlah katalis 0,254 gram dan waktu reaksi 1,5 jam. Katalis yang digunakan diuji kemampuan pemakaian berulangnya dan tidak diperoleh penurunan aktivitas katalitik secara signifikan hingga pemakaian ketiga. Tiga jenis aldehid digunakan dalam reaksi; sinamaldehid, benzaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Hasil sintesis yang diperoleh diuji bioaktivitasnya dengan DPPH radical scavenging assay dan MTT assay. Hasil sintesis uji dengan DPPH menunjukkan IC50 yang didapat dari produk reaksi dengan menggunakan sinamaldehid sebesar 39,062 ppm, lebih kecil dari senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin dengan reagen benzaldehid (84,816 ppm) dan 4-hidroksibenzaldehid (208,00 ppm). Uji sitotoksisitas campuran produk dari sinamaldehid dengan fukoidan terhidrolisis terhadap sel kanker payudara T47D dengan metode MTT assay menunjukkan nilai IC50 lebih kecil yakni 261,69 ppm dibandingkan dengan hanya fukoidan terhidrolisis yang menghasilkan IC50 sebesar 1162,12 ppm.

---

ABSTRACTDerivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines gain many attention in organic synthesis because of its broad bioactivity. One of the technique to synthesize 1,8-dioxodecahydroacridine is three-component reaction of aldehyde, amine, and 1,3 diketone. The reactions had been studied using many catalysts and known for its efficiency and effectivity. In this research, derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines compound was synthesized from cinnamaldehyde, dimedone, and aniline using eggshell-supported Fe3O4 catalyst. Optimum yield obtained was 91,3% with reaction temperature at 80oC, 0,254 catalyst amount, and 1,5 hours of reaction time. The catalyst reusability was tested and shows no significant decline in activity until third usage.2Three aldehydes were used for the synthesis; cinnamaldehyde, benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde. Obtained product was tested with DPPH radical scavenging assay and MTT assay. DPPH assay of the product using cinnamaldehyde as aldehyde shows IC50 value of 36,062 ppm, fewer than the products that were synthesized using benzaldehyde (84,816 ppm) and 4-hydroxybenzaldehyde (208,00 ppm) as substitute for cinnamaldehyde. Cytotoxicity test result of the combination between product from cinnamaldehyde and hydrolyzed fucoidan using MTT assay against T47D breast cancer cell shows smaller IC50 value 261,69 ppm when combined compared to 1162,12 ppm when fucoidan alone."

"Penyebab kematian paling signifikan di dunia (lebih dari 50%) diakibatkan dari stres oksidatif yang berkontribusi terhadap perkembangan banyak penyakit. Oleh karena itu, untuk melawan efek tersebut, dapat digunakan zat antioksidan. Zat antioksidan merupakan salah satu bioaktivitas yang dimiliki oleh senyawa heterosiklik (berbasis tiazolidindion). Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa 4H-tiopiran melalui reaksi thia-Diels-Alder antara 1,4-naftokuinon dengan tiokalkon. Senyawa tiokalkon disintesis dari Lawesson’s Reagent (LR) dengan kalkon melalui reaksi thionation. Senyawa kalkon disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dari senyawa berbasis tiazolidindion dengan aldehida aromatik (tereftalaldehida), yang divariasikan dengan keton (asetofenon dan 2-asetil piridin) dengan bantuan katalis hijau nanopartikel magnetik CoFe2O4. Senyawa kalkon pada kondisi optimal menghasilkan rendemen sebesar 62,26%, dengan menggunakan sejumlah 5 mol% katalis dalam etanol pada kondisi refluks selama 2 jam. Aktivitas katalitik pada katalis nanopartikel magnetik ini dapat digunakan secara berulang hingga 5 siklus, tanpa kehilangan hasil yang signifikan. Senyawa akhir 4H-tiopiran menghasilkan rendemen sebesar 50,24% (variasi asetofenon) dan 48,96% (variasi 2-asetil piridin). Nanopartikel magnetik CoFe2O4 disintesis melalui metode green synthesis menggunakan ekstrak kulit petai sebagai agen penghidrolisis dan penstabil. Nanopartikel ini dikarakterisasi dengan FTIR, XRD, VSM, UV-DRS, FESEM, EDX, TEM, SAED, dan HR-TEM. Hasil karakterisasi menunjukkan bahwa CoFe2O4 yang disintesis memiliki ukuran nanopartikel serta sifat magnetik, optik, dan elektrikal. Hasil analisis karakterisasi XRD mengonfirmasi struktur kristalnya berbentuk kubik, dengan rata-rata ukuran kristalit 8,94 nm. Hasil analisis VSM dengan nilai Ms (41 emu/g), Mr (8 emu/g), dan Hc (693 Oe) mengonfirmasi sifat magnetiknya. Hasil analisis UV-DRS menunjukkan sifat optik dan elektrikal, dengan nilai celah pita sekitar 1,4 eV. Hasil pencitraan TEM menunjukkan bahwa morfologi nanopartikel magnetik CoFe2O4 berbentuk kubik, dengan rata-rata ukuran distribusi partikel 37,67 nm. Senyawa organik hasil sintesis juga diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPPH dan parameter BDE. Senyawa 4H-tiopiran (variasi 2-asetil piridin) menunjukkan aktivitas antioksidan terkuat dengan nilai IC50 sebesar 90,80 μg/mL (kategori kuat). Hal ini juga didukung oleh nilai parameter BDE yang rendah pada gugus C-H dari benzo[g]tiokromena (74,0 kkal/mol) dan piridin (105,1 kkal/mol).

---

The most significant cause of death in the world (more than 50%) results from oxidative stress which contributes to the development of many diseases. Therefore, to counter these effects, antioxidant substances can be used. Antioxidant substances are one of the bioactivities possessed by heterocyclic compounds (thiazolidinedione-based). In this study, the compound 4H-thiopyran has been successfully synthesized through the thia-Diels-Alder reaction between 1,4-naphthoquinone and thiochalcone. A thiochalcone compound was synthesized from Lawesson's reagent (LR) with chalcone through a thionation reaction. Chalcone compounds were synthesized via Claisen-Schmidt condensation reactions of thiazolidinedione-based compounds with aromatic aldehydes (terephthalaldehyde), which were varied with ketones (acetophenone and 2-acetyl pyridine) with the help of CoFe2O4 magnetic nanoparticle green catalysts. The chalcone compound at optimal conditions produced a yield of 62.26% using of 5 mol% catalyst amount in ethanol under reflux conditions for 2 h. The catalytic activity of this magnetic nanoparticle catalyst can be used repeatedly, up to 5 cycles, without significant yield loss. The final compound 4H-thiopyran produced yields of 50.24% (acetophenone variation) and 48.96% (2-acetyl pyridine variation). CoFe2O4 magnetic nanoparticles were synthesized via the green synthesis method using petai peel extract as a hydrolyzing and capping agent. These nanoparticles were characterized by FTIR, XRD, VSM, UV-DRS, FESEM, EDX, TEM, SAED, and HR-TEM. The characterization results show that the synthesized CoFe2O4 has nanoparticle size as well as magnetic, optical, and electrical properties. The XRD characterization analysis results confirmed the cubic crystal structure, with an average crystallite size of 8.94 nm. Magnetic properties were confirmed through VSM analysis results with Ms (41 emu/g), Mr (8 emu/g), and Hc (693 Oe) values. UV-DRS analysis results showed optical and electrical properties, with a band gap value of about 1.4 eV. The TEM imaging results reveal that the morphology of the CoFe2O4 magnetic nanoparticles is cubic, with an average particle distribution size of 37.67 nm. The synthesized organic compounds were also tested for antioxidant activity using the DPPH method and BDE parameters. The 4H-thiopyran compound (2-acetyl pyridine variation) showed the strongest antioxidant activity with an IC50 value of 90.80 μg/mL (strong category). This is also supported by the low value of BDE parameters on the C-H group of benzo[g]thiochromene (74.0 kcal/mol) and pyridine (105.1 kcal/mol)."

"O6-Metilguanin dan N7-metilguanin merupakan isomer DNA adduct. N7-Metilguanin memberikan efek sitotoksik, sedangkan O6-metilguanin memberikan efek mutagenik yang dapat memicu timbulnya kanker sekunder. Kedua senyawa tersebut sering ditemukan dalam kadar yang sangat rendah pada pasien kanker yang memperoleh agen pengalkilasi sebagai terapi antikankernya. Oleh karena itu untuk menganalisis kedua senyawa tersebut dibutuhkan metode analisis yang memiliki selektivitas dan sensitivitas yang sangat tinggi. Pada penelitian ini dilakukan optimasi dan validasi metode analisis O6-metilguanin dan N7- metilguanin secara kromatografi cair kinerja ultra tinggi - tandem spektrometri massa. Kondisi analisis yang optimal diperoleh dengan sistem kromatografi: kolom C18 Acquity BEH (1,7 µm, 100 mm × 2,1 mm); fase gerak larutan asam asetat 0,05% - asetonitril (95:5 v/v); laju alir 0,3 mL/menit; dan deteksi diatur pada m/z 166,10 > 149,10 dan 166,10 > 134,10 untuk O6-metilguanin, serta m/z" 166,10 > 149,10 dan 166,10 > 96,10 untuk N7-metilguanin. Metode yang diperoleh valid dengan hasil kurva kalibrasi yang linier (r > 0,999) baik untuk O6- metilguanin dan N7-metilguanin; presisi dengan nilai koefisien variasi (KV) sebesar < 6,54% untuk O6-metilguanin dan < 3,17% untuk N7-metilguanin; serta akurat dengan nilai perolehan kembali pada empat konsentrasi sebesar 90,52-109,65% untuk O6-metilguanin dan 93,77%-106,65% untuk N7-metilguanin. Nilai LLOQ untuk O6-metilguanin dan N7-metilguanin berturut-turut sebesar 0,5 ng/mL dan 1,0 ng/mL. Nilai LLOQ tersebut menunjukkan bahwa metode ini sangat sensitif.

---

O6-Methylguanine and N7-methylguanine are isomer of DNA adduct. N7- Methylguanine has cytotoxic effect, whereas O6-methylguanine has mutagenic effect which vulnerably leads to secondary cancer. The compounds were commonly found at very low concentration in cancer patients who had been receiving alkylating agent as their anticancer therapy. Therefore, the very selective and sensitive analytical method is needed to analyze those compounds. In this research, the optimization and validation of analytical method for analysis of O6-methylguanine and N7-methylguanine by ultra high performance liquid chromatography - tandem mass spectrometry was performed. Optimal analytical condition was obtained by system of chromatography: Acquity BEH C18 column (1.7 µm, 100 mm × 2.1 mm); mobile phase of 0.05% acetic acid - acetonitrile (95:5 v/v); flow rate of 0.3 mL/min; and detection was set at m/z 166.10 > 149.10 and 166.10 > 134.10 for O6-methylguanine, and at m/z 166.10 > 149.10 and" 166.10 > 96.10 for N7-methylguanine. The method is valid by the calibration curve with good linearity (r > 0.999) for both of O6-methylguanine and N7- methylguanine; precision by the coefficient of variation (CV) was < 6.54% for O6-methylguanine and < 3.12% for N7-methylguanine; and accurate by the recovery for four concentrations ranged from 90.52-109.65% for O6- methylguanine and 93.77-106.65% for N7-methylguanine. LLOQ values for O6- methylguanine and N7-methylguanine were found to be 0.5 ng/mL and 1.0 ng/mL, respectively. Those LLOQ values indicated that the method was very sensitive.""

"Asam galat merupakan senyawa yang banyak terdapat pada tumbuhan, buah, dan makanan dimana aktivitas antikankernya adalah yang paling baik. Namun asam galat memiliki masalah pada sifat polaritas yang tinggi dan bioavailabilitas yang rendah. Sehingga dibutuhkan modifikasi molekul untuk dapat meningkatkan lipofilisitasnya, yang diharapkan dapat meningkatkan bioavailabilitas dan aktifitas sitotoksik dari asam galat. Pada tahap pertama dilakukan desain dua puluh senyawa turunan heksil ester galat. Pada tahap kedua dilakukan proses in silico docking terhadap protein Bcl-xL dengan menggunakan software Autodock 4.2. Senyawa dengan energi Gibbs dan konstanta inhibisi paling kecil disintesis dan dikarakterisasi dengan spektrometer 1H-NMR, 13C-NMR, spektrometer massa dan spektrofotometer Infra Merah (FTIR). Pada tahap ketiga dilakukan uji sitotoksisitas terhadap cell line MCF-7 dengan menggunakan metode MTT. Empat senyawa hasil in silico docking terbaik, yaitu senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19), trans-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (18), heksil-3,4,5-trimetoksigalat (17), dan cis-2?-heksenil-3,4-dimetoksigalat (16) serta tiga senyawa heksil ester galat sebagai pembanding, yaitu cis-2?-heksenilgalat (4), trans-2?-heksenilgalat (3), heksilgalat (2) telah berhasil disintesis dan dikarakterisasi. Senyawa cis-2?-heksenil-3,4,5-trimetoksigalat (19) memiliki nilai IC50 terendah dibandingkan dengan asam galat dan senyawa turunan heksil ester yang lain yaitu 14,48 μg/ml. Senyawa (19) juga memiliki nilai IC50 mendekati dengan nilai IC50 dari gossypol sebagai kontrol positif. Senyawa (19) merupakan senyawa yang potensial dalam menghambat BclxL pada sel kanker payudara.

---

Gallic acid is a compound that found in many plants, fruits, and foods where the anti-cancer activity is the best activity. However, gallic acid has a problem on the high polarity and low bioavailability. So, it takes molecular modifications in order to increase its lipophilicity, which is expected to increase bioavailability and cytotoxic activity of gallic acid. The first step was designed twenty hexyl esters derivative compounds. The second step was to conduct in silico docking to Bcl-xL protein using Autodock 4.2 software. Compounds with the lowest Gibbs energy and inhibition constants were synthesized and characterized by spectrometer 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry and infrared spectrophotometer (FTIR). The third step was conducting cytotoxicity assay on MCF-7 cell line using MTT method. Four compounds based on the best in silico docking result, are cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19), trans-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (18), hexyl-3,4,5-trimethoxygallate (17), cis-2?-hexenyl-3,4-dimethoxygallate (16) and the threehexyl esters compounds for comparison, are cis-2?-hexenylgallate (4), trans-2?-hexenylgallate (3), and hexylgallate (2) was successfully synthesized and characterized. Compound cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) had the lowest IC50 value compared with gallic acid and other derivatives hexyl esters. IC50 value of cis-2?-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) is 14.48 μg/ml. Compound (19) also has approached with IC50 values of gossypol as a positive control. Compound (19) is a potential compound in inhibiting Bcl-xL in breast cancer cells."

"Isatin (1H-indole-2,3-dione) merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki bioaktivitas beragam. Senyawa spiro merupakan senyawa bisiklik yang terikat dengan satu atom yang sama dan memiliki bioaktivitas sebagai antioksidan. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] berbasis isatin dan 5-kloroisatin yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] disintesis dari isatin dan 5-kloroisatin dengan variasi amina aromatik primer membentuk senyawa intermediet basa Schiff yang direaksikan dengan asam kloroasetat dan trietilamina dengan kehadiran katalis nanopartikel K2CO3. Nanopartikel K2CO3 disintesis dari K2CO3 anhidrat dengan etanol dan asam laurat yang dikarakterisasi menggunakan XRD, BET, dan SEM. Didapatkan nanopartikel K2CO3 memiliki ukuran kristal rata-rata sebesar 31,49 nm. Senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] diidentifikasi menggunakan KLT serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan LC-MS. Didapatkan senyawa basa Schiff 1, 2, 3, dan 4 dengan persen yield masing-masing sebesar 18,21%, 10,06%, 21,13%, dan 7,39%. Didapatkan persen yield dari senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] 1, 2, 3, dan 4 masing-masing sebesar 20,46%, 16,77%, 62,87%, dan 45,56%. Hasil uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH menunjukkan nilai IC50 untuk senyawa turunan spiro[indol-azetidinon] 1, 2, 3, dan 4 masing-masing sebesar 503,34 ppm, 586,52 ppm, 763,15 ppm, dan 933,22 ppm.

---

Isatin (1H-indole-2,3-dione) is heterocyclic compound which has various bioactivities. Spiro compounds are bicyclic compounds that bound to the same atom and have bioactivity as antioxidants. In this research, synthesis of spiro[indole-azetidinone] derivatives based on isatin and 5-chloroisatin was carried out that expected to have antioxidant activity. Spiro[indole-azetidinone] derivatives were synthesized from isatin and 5-chloroisatin with a variety of primary aromatic amines formed Schiff base intermediate compounds that reacted with chloroacetic acid and triethylamine in the presence of K2CO3 nanoparticles catalyst. K2CO3 nanoparticles were synthesized from anhydrous K2CO3 with ethanol and lauric acid that characterized using XRD, BET, and SEM. It was found that K2CO3 nanoparticles had an average crystal size of 31.49 nm. Spiro[indole-azetidinone] derivatives were identified using TLC and characterized using FTIR, UV-Vis, and LC-MS. The Schiff base compounds 1, 2, 3, and 4 were obtained with yield percents of 18.21%, 10.06%, 21.13%, and 7.39%, respectively. The percent yield of spiro[indole-azetidinone] 1, 2, 3, and 4 derivatives were 20.46%, 16.77%, 62.87%, and 45.56%, respectively. The results of antioxidant activity tests using DPPH method showed the IC50 values ​​for spiro[indole-azetidinone] 1, 2, 3, and 4 derivatives were 503.34 ppm, 586.52 ppm, 763.15 ppm, and 933.22 ppm, respectively."

"Tumbuhan Saurauia vulcani telah dimanfaatkan masyarakat di kawasan danau Toba, Sumatera Utara sebagai obat tradisional antidiabet dan penyakit pencernaan lainnya. Sementara itu, studi tentang senyawa aktif sebagai antikanker kolorektal belum pernah dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan isolasi senyawa aktif Saurauia vulcani, melakukan pengujian antikanker kolorektal pada sel WiDr dan HCT 116 dan penentuan struktur senyawa bioaktif. Bahan baku penelitian ini adalah daun Saurauia vulcani yang diperoleh dari Sipiso-piso, Kabupaten Karo, Sumatera Utara. Ekstraksi dilakukan dengan metode maserasi bertingkat menggunakan pelarut n-heksana, etil asetat dan metanol. Pengujian yang dilakukan meliputi uji fitokimia, toksisitas, total fenol dan uji antikanker (sitotoksik) dengan metode Methyl Thiazolyl Tetrazolium (MTT) pada sel kanker kolorektal WiDr dan HCT 116. Hasil penelitian menunjukkan bahwa rendemen fraksi n-heksana adalah 7,04 %, fraksi etil asetat 12,92% dan fraksi metanol 17,95%. Hasil penapisan fitokimia mengungkapkan adanya beberapa senyawa kimia tanin, saponin, flavonoid, dan terpenoid. Hasil uji toksisitas (LC50) pada fraksi n-heksana, etil asetat dan metanol berturut-turut adalah 365,19 ppm, 715,28 ppm dan 225,77 ppm. Semua kelompok fraksi yang diuji tergolong toksik karena kurang dari 1000 ppm. Kandungan total fenolik Saurauia vulcani adalah 7,16 mg GAE/g, 13,70 mg GAE/g dan 16,56 mg GAE/g untuk masing-masing fraksi n-heksana, etil asetat, dan metanol. Nilai total phenolic content (TPC) tertinggi adalah pada fraksi metanol. Aktivitas sitotoksik ekstrak dengan sel kanker WiDr menghasilkan bahwa fraksi etil asetat menunjukkan aktivitas sitotoksik yang kuat (97,41 µg/mL) terhadap sel kanker tersebut; sedangkan ekstrak metanol (191,92 µg/mL) dan ekstrak n-heksana (456,19 µg/mL) memberikan aktivitas sitotoksik sedang sampai agak lemah. Hal yang sama pada uji sitotoksik dengan sel HCT 116 menunjukkan bahwa ekstrak metanol (529,39 µg/mL), ekstrak etil asetat (568,53 µg/mL), dan n-heksana (777,35 µg/mL) tidak memberikan aktivitas sitotoksik. Hasil pemisahan dan pemurnian senyawa kimia dengan kromatografi berdasarkan metode bioassay guided isolation diperoleh 4 senyawa murni. Hasil elusidasi struktur kimia menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektroskopi massa, FTIR, H-NMR, C-NMR, DEPT, HMQC, COSY, HMBC, dan MS adalah senyawa avicularin, kuersitrin, hiperosida, dan rutin. Keempat senyawa ini, yang memiliki aktivitas antikanker dan yang terbaik adalah senyawa avicularin. Keempat senyawa ini baru pertama kali diisolasi dari tumbuhan Saurauia vulcani. Hasil pengujian dengan sel kanker WiDr menunjukkan bahwa avicularin (173,44 µg/mL) memiliki aktivitas yang paling kuat diikuti oleh hiperosida (379,57 µg/mL), rutin (521,14 µg/mL) dan kuersitrin (575,14 µg/mL).

---

Saurauia vulcani plant has been used traditionally by people in the Lake Toba area, North Sumatra as a traditional anti-diabetic medicine and other digestive diseases. Meanwhile, studies on active compounds such as colorectal anticancer have never been carried out. This study aims to isolate the active compound of Saurauia vulcani and perform colorectal anticancer testing on WiDr and HCT 116 cells and determination of the structure of the bioactive compound. The raw materials for this research were Saurauia vulcani leaves obtained from Sipiso-piso, Karo Regency, North Sumatra. Extraction was carried out by multilevel maceration method using n-hexane, ethyl acetate, and methanol as solvents. Testing performed included phytochemical, toxicity, total phenolic content and anticancer (cytotoxic) tests using the MTT method on WiDr and HCT 116 colorectal cancer cells. The results showed that the yield of the n-hexane fraction was 7.04%, the ethyl acetate fraction was 12.92 %, and the 17.95% methanol fraction. The result of the phytochemicals screening revealed the presence of several chemical compounds including tannins, saponins, flavonoids, and terpenoids. The results of the toxicity test (LC50) on the n-hexane, ethyl acetate, and methanol fractions were 365.19 ppm, 715.28, and 225.77 ppm respectively. All fraction groups tested were classified as toxic because it was less than 1000 ppm. The total phenolic content of Saurauia vulcani was 7.16 mg GAE/g, 13.70 mg GAE/g, and 16.56 mg GAE/g for the n-hexane, ethyl acetate, and methanol fractions, respectively. The highest total phenolic content (TPC) value was in the methanol fraction. The cytotoxic activity of the extract with WiDr cancer cells resulted in the ethyl acetate fraction showing strong cytotoxic activity (97.41 µg/mL) against these cancer cells; while methanol extract (191.92 µg/mL) and n-hexane extract (456.19 µg/mL) gave moderate to weak cytotoxic activity. The same thing happened in the cytotoxic test with HCT 116 cells showing that methanol extract (529.39 µg/mL), ethyl acetate extract (568.53 µg/mL), and n-hexane (777.35 µg/mL) did not show cytotoxic activity. The results of the separation and purification of chemical compounds by chromatography based on the bioassay-guided isolation method yielded 4 pure compounds. The results of chemical structure elucidation using a UV-Vis spectrophotometer, mass spectroscopy, FTIR, H-NMR, C-NMR, DEPT, HMQC, COSY, HMBC, and MS were avicularin, quercitrin, hyperoside, and rutin. These four compounds have anticancer activity and the best one is avicularin compound. These four compounds were isolated for the first time from the Saurauia vulcani plant. Testing results with WiDr cancer cells showed that avicularin (173.44 µg/mL) had the strongest activity followed by hyperoside (379.57 µg/mL), rutin (521.14 µg/mL), and quercitrin (575.14 µg /mL)."