Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKAktivitas biologis yang banyak dimiliki oleh senyawa 1,4-dihidropiridin menjadi daya tarik bagi para peneliti untuk terus mengembangkan metode sintesis senyawa ini. Pada penelitian ini senyawa turunan 1,4-dihidropiridin telah berhasil disintesis melalui reaksi Hantschz dengan mereaksikan secara bersamaan aldehida aromatik, amonium sulfat, dan etil asetoasetat dengan bantuan katalis heterogen NiFe2O4 MNPs. Katalis yang digunakan sebelumnya dikarakterisasi menggunakan instrumen XRD dan SEM-EDX untuk mengetahui struktur dan morfologinya. Sintesis turunan 1,4-dihidropiridin dilakukan selama 210 menit dalam suhu ruang dengan katalis sejumlah 0,3%mol berat dengan memvariasikan tiga aldehida aromatik yaitu benzaldehid, sinamaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Didapatkan persen hasil produk untuk masing-masing variasi aldehida aromatik sebesar 55,23%; 51,11%; dan 81,91% dengan kemurnian masing-masing produk sebesar 90,6%; 13,61% dan 1,79%. Produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH pada produk dengan kemurnian lebih dari 10% dan didapatkan nilai IC50 2099,76 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan benzaldehid dan 310,66 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan sinamaldehid.

---

< b>ABSTRACTBiological activity that is possessed by 1,4-dihydropyridine compounds is an attraction for researchers to continue to develop the synthesis method of this compound. In this study, 1,4-dihydropyridine derivative compounds have been successfully synthesized through the Hantschz reaction by simultaneously reacting aromatic aldehydes, ammonium sulphate, and ethyl acetoacetate with the help of heterogeneous catalysts NiFe2O4 MNPs. The catalyst used previously was characterized using XRD and SEM-EDX instruments to determine its structure and morphology. The synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was carried out for 210 minutes at room temperature with the catalyst with a weight of 0.3 mole% by varying three aromatic aldehydes namely benzaldehyde, cinnamaldehyde, and 4-hydroxybenzaldehyde. Percentage of product yield for each aromatic aldehyde variation of 55.23%; 51.11%; and 81.91% with the purity of each product amounting to 90.6%; 13.61% and 1.79%. The synthesized products were confirmed by TLC, FTIR, UV-Vis spectrophotometers, and GC-MS. Furthermore, the antioxidant activity was tested using the DPPH method on products with a purity of more than 10% and IC50 values ​of 2099.76 ppm for the synthesized product using benzaldehyde and 310.66 ppm for the synthesis products using cinnamaldehyde. "

"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor,serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakanbenzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4-hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant activity test found IC50 values of compounds 1 and 2 respectively 204,94 and 139,06 ppm."

"ABSTRACTSenyawa turunan dihidropiridin telah berhasil disintesis melalui reaksi Hantzsch multi komponen satu pot dengan mereaksikan aldehida aromatik, etil asetoatetat, dan ammonium asetat dengan menggunakan katalis guanidin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dua senyawa turunan dihidropiridin dengan memvariasikan aldehida aromatik yang digunakan yaitu sinamaldehid, dan benzaldehid. Berdasarkan hasil optimasi reaksi diperoleh kondisi optimum pada suhu ruang selama 180 menit waktu reaksi dengan 10 mol jumlah katalis. Persen yield yang didapat pada kondisi optimum tersebut pada produk senyawa 1 sebesar 78,6, terhadap produk senyawa 2 sebesar 56,2. Karakterisasi produk hasil sintesis telah dikonfirmasi dengan KLT, FTIR, Spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Pada senyawa turunan dihidropiridin hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 untuk produk senyawa 1 sebesar 7980 ppm, untuk produk senyawa 2 sebesar 6344 ppm.

---

ABSTRACTAbstract The dihydropyridine derivative compounds have been successfully synthesized through the multi component Hantzsch reaction of one pot by reacting the aromatic aldehyde, ethyl acetoatetate, and ammonium acetate using a guanidine catalyst. In this research, synthesis of two dihydropyridine derivative compounds by varying the aromatic aldehyde used is cinnamaldehyde, and benzaldehyde. Based on the optimization result, the optimum condition was obtained at room temperature for 180 min of reaction time with 10 mole of catalyst. The yield percentage obtained at the optimum condition was in product of compound 1 was 78.6, and product of compound 2 was 56.2 . Characterization of synthesis products have been confirmed with TLC, FTIR, UV Vis Spectrophotometer, and GC MS. In dihydropyridine derivative the result of synthesis was tested by antioxidant activity with IC50 value for product of compound 1 equal to 7980 ppm, for product of compound 2 equal to 6344 ppm."

"Kamfor merupakan jenis rempah yang senyawa turunannya khususnya sebagai basa Schiff memiliki bioaktivitas beragam diantaranya antioksidan, antimikroba, antivirus, antikanker dan antitusif. Kamfor dapat dimanfaatkan sebagai prekursor dalam sintesis senyawa basa Schiff dengan mereaksikannya dengan variasi senyawa aldehida aromatik, yaitu benzaldehida, 2-hidroksibenzaldehida, 4-metoksibenzaldehida, sinamaldehida dan furfuraldehida. Senyawa basa Schiff hasil sintesis masing-masing diidentifikasi menggunakan KLT dan diuji titik lelehnya, serta dilakukan karakterisasi menggunakan instrumen FTIR dan LC-MS. Senyawa Basa Schiff kamfor benzaldehida memiliki yield sebesar 40,93%; senyawa Basa Schiff kamfor 2-hidroksibenzaldehida memiliki yield sebesar 50,25%; senyawa Basa Schiff kamfor sinamaldehida memiliki yield sebesar 39,28%; senyawa Basa Schiff kamfor 4-metoksibenzaldehida memiliki yield sebesar 41,55% dan senyawa Basa Schiff kamfor furfuraldehida memiliki yield sebesar 52,51%. Setelah itu, senyawa basa Schiff dilakukan pengujian aktivitas antioksidan dengan menggunakan metode DPPH. Senyawa basa Schiff kamfor 2- hidroksibenzaldehida memiliki nilai IC50 sebesar 72,59 ppm (antioksidan kuat); senyawa basa Schiff kamfor 4-metoksi benzaldehida, dengan nilai IC50 sebesar 141,20 ppm (antioksidan sedang); senyawa basa Schiff kamfor furfuraldehida dengan nilai IC50 sebesar 147,52 ppm (antioksidan sedang); senyawa basa Schiff kamfor benzaldehida dengan nilai IC50 190,20 ppm (antioksidan lemah) dan senyawa basa Schiff kamfor sinamaldehida tidak memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 381,40 ppm.

---

Camphor is a type of spice derivatives, particularly as Schiff bases, exhibit various bioactivities, including antioxidant, antimicrobial, antiviral, anticancer, and antitussive properties. Camphor can be utilized as a precursor in the synthesis of Schiff base compounds by reacting it with various aromatic aldehydes, namely benzaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, cinnamaldehyde, and furfuraldehyde. Each synthesized Schiff base compound is identified using Thin Layer Chromatography (TLC) and its melting point is tested, followed by characterization using FTIR and LCMS instruments. The camphor-benzaldehyde Schiff base compound has a yield of 40,93%; the camphor-2-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound has a yield of 50,25%; the camphor-cinnamaldehyde Schiff base compound has a yield of 39,28%; the camphor-4-methoxybenzaldehyde Schiff base compound has a yield of 41,55%; and the camphor-furfuraldehyde Schiff base compound has a yield of 52,51%. Subsequently, the antioxidant activity of the Schiff base compounds is tested using the DPPH method. The camphor-2-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound has an IC50 value of 72,59 ppm (strong antioxidant); the camphor-4-methoxybenzaldehyde Schiff base compound has an IC50 value of 141,20 ppm (moderate antioxidant); the camphor-furfuraldehyde Schiff base compound has an IC50 value of 147,52 ppm (moderate antioxidant); the camphorbenzaldehyde Schiff base compound has an IC50 value of 190,20 ppm (weak antioxidant); and the camphor-cinnamaldehyde Schiff base compound does not have antioxidant activity with an IC50 value of 381,40 ppm."

"Senyawa turunan tiosemikarbazon merupakan senyawa yang mempunyai aktivitas biologis yang baik, yaitu sebagai antioksidan, antitumor, dan antimikroba. Pada penelitian kali ini, telah dilakukan sintesis senyawa turunan tiosemikarbazon dengan menggunakan limonen dan empat senyawa aldehid aromatik yang berbeda yaitu benzaldehid, 4-hidroksibenzaldehid, sinamaldehid, dan vanilin. Produk akhir senyawa turunan tiosemikarbazon yang terbentuk diidentifikasi menggunakan KLT serta dikarakterisasi menggunakan Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), Spektrofotometri UV-Vis, dan Gas Chromatography Mass Spectrometry (GC-MS). Produk akhir senyawa turunan tiosemikarbazon diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode 1,1-Difenil-2-pikril-hidrazil (DPPH). Pada penelitian ini diperoleh produk benzaldehid limonen tiosemikarbazon dengan persen rendemen sebesar 58,18%, 4-hidroksibenzaldehid limonen tiosemikarbazon dengan persen rendemen sebesar 49,47%, vanilin limonen tiosemikarbazon dengan persen rendemen sebesar 43,91%, dan sinamaldehid limonen tiosemikarbazon dengan persen rendemen sebesar 73,01%. Kemampuan antioksidan tertinggi diperoleh oleh senyawa vanilin limonen tiosemikarbazon dengan nilai IC50 sebesar 108,8 ppm dan kemampuan antioksidan terendah diperoleh oleh senyawa benzaldehid limonen tiosemikarbazon dengan nilai IC50 sebesar 177,2 ppm.

---

Thiosemicarbazone derivatives are compounds that have good biological activity, such as antioxidant, antitumor, and antimicrobial. In this study, thiosemicarbazones derivative compounds were synthesized using limonene and four different aromatic aldehydes, such as benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, cinnamaldehyde, and vanillin. The final product of the thiosemicarbazone derivatives were identified using TLC and characterized using Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), UV-Vis Spectrophotometry, and Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS). The final product of the thiosemicarbazone derivatives were tested for its antioxidant activity using the 1,1-Diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) method. In this study, the products obtained were benzaldehyde limonene thiosemicarbazone with a yield percentage of 58.18%, 4-hydroxybenzaldehyde limonene thiocarbazone with a yield percentage of 49.47%, vanillin limonene thiosemicarbazone with a yield percentage of 43.91%, and cinnamaldehyde limonene thiosemicarbazone with a yield percentage of 73.01%. The highest antioxidant ability was obtained by vanillin limonene thiosemicarbazone with an IC50 value of 108.8 ppm and the lowest antioxidant ability was obtained by benzaldehyde limonene thiosemicarbazone with an IC50 value of 177.2 ppm."

"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor, serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakan benzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm.

---

2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4 hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant acti"

"ABSTRACTSenyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin telah banyak diteliti dalam bidang sintesis organik karena bioaktivitasnya yang luas. Salah satu teknik sintesis senyawa 1,8-dioksodekahidroakridin adalah dengan reaksi multikomponen tiga reaktan; aldehid, amina, dan suatu senyawa 1,3-diketon. Reaksi ini telah banyak dilakukan dengan berbagai jenis katalis dan dikenal memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi. Pada penelitian ini, senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin berhasil disintesis dengan reagen sinamaldehid, dimedon, dan anilin menggunakan katalis Fe3O4 yang disupport cangkang telur. Yield optimum yang didapat mencapai 91,3% dengan temperatur reaksi 80oC, jumlah katalis 0,254 gram dan waktu reaksi 1,5 jam. Katalis yang digunakan diuji kemampuan pemakaian berulangnya dan tidak diperoleh penurunan aktivitas katalitik secara signifikan hingga pemakaian ketiga. Tiga jenis aldehid digunakan dalam reaksi; sinamaldehid, benzaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Hasil sintesis yang diperoleh diuji bioaktivitasnya dengan DPPH radical scavenging assay dan MTT assay. Hasil sintesis uji dengan DPPH menunjukkan IC50 yang didapat dari produk reaksi dengan menggunakan sinamaldehid sebesar 39,062 ppm, lebih kecil dari senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin dengan reagen benzaldehid (84,816 ppm) dan 4-hidroksibenzaldehid (208,00 ppm). Uji sitotoksisitas campuran produk dari sinamaldehid dengan fukoidan terhidrolisis terhadap sel kanker payudara T47D dengan metode MTT assay menunjukkan nilai IC50 lebih kecil yakni 261,69 ppm dibandingkan dengan hanya fukoidan terhidrolisis yang menghasilkan IC50 sebesar 1162,12 ppm.

---

ABSTRACTDerivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines gain many attention in organic synthesis because of its broad bioactivity. One of the technique to synthesize 1,8-dioxodecahydroacridine is three-component reaction of aldehyde, amine, and 1,3 diketone. The reactions had been studied using many catalysts and known for its efficiency and effectivity. In this research, derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines compound was synthesized from cinnamaldehyde, dimedone, and aniline using eggshell-supported Fe3O4 catalyst. Optimum yield obtained was 91,3% with reaction temperature at 80oC, 0,254 catalyst amount, and 1,5 hours of reaction time. The catalyst reusability was tested and shows no significant decline in activity until third usage.2Three aldehydes were used for the synthesis; cinnamaldehyde, benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde. Obtained product was tested with DPPH radical scavenging assay and MTT assay. DPPH assay of the product using cinnamaldehyde as aldehyde shows IC50 value of 36,062 ppm, fewer than the products that were synthesized using benzaldehyde (84,816 ppm) and 4-hydroxybenzaldehyde (208,00 ppm) as substitute for cinnamaldehyde. Cytotoxicity test result of the combination between product from cinnamaldehyde and hydrolyzed fucoidan using MTT assay against T47D breast cancer cell shows smaller IC50 value 261,69 ppm when combined compared to 1162,12 ppm when fucoidan alone."

"ABSTRAKBenzimidazol merupakan salah satu senyawa organik yang cukup penting karena memiliki bioaktivitas yang luas. Berbagai katalis telah ditemukan untuk sintesis benzimidazol salah satunya ialah logam oksida. Dalam rangka mendukung sintesis ramah lingkungan, katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen berasal dari bahan yang sudah tidak terpakai. Pada penelitian ini senyawa turunan benzimidazol akan disintesis menggunakan katalis nanomagnetik Fe3O4 dari karat besi dan minyak jelantah. Hasil menunjukkan bahwa Fe3O4 berhasil disintesis dengan ukuran rata-rata 61,5 nm. Sintesis senyawa turunan benzimidazol dilakukan degan cara mencampurkan o-fenilendiamin dan aryl aldehida yaitu benzaldehida, 4-hidroksi-benzaldehida, dan sinamaldehida. Kondisi optimum reaksi yang didapatkan yaitu menggunakan 7,5 mol katalis dengan pelarut etanol pada suhu ruang selama 4 jam. Persen yield yang di hasilkan pada kondisi optimum tersebut yaitu produk dari benzaldehida sebesar 57,29 , 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 53,02 , dan sinamaldehida sebesar 60,03 . Uji penggunaan ulang katalis memberikan hasil bahwa katalis nano-Fe3O4 tidak optimum saat digunakan berulang kali. Aktivitas antioksidan dari ketiga senyawa didapatkan dalam nilai IC50 untuk produk dari benzaldehida sebesar 115,45 ppm, produk dari 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 0,32 ppm, dan produk dari sinamaldehida sebesar 23,16 ppm.

---

ABSTRACTBenzimidazole is one of the most important organic compounds because it has a wide bioactivity. Various catalysts have been found for the synthesis of benzimidazole, one of them is metal oxide. In order to support eco friendly synthesis, the catalyst that used is a heterogeneous catalyst from an unused material. In this study the benzimidazole derivative compounds will be synthesized using catalysts nanomagnetic Fe3O4 from rust and waste frying oil. The results showed that Fe3O4 was successfully synthesized with size about 61.5 nm. The synthesis of benzimidazole derivative compounds is done by mixing o phenylenediamine and aryl aldehyde like benzaldehyde, 4 hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde. The optimum conditions are available with ethanol solvent conditions at room temperature for 4 hours. Percent yield at optimum condition for product of benzaldehyde 57,29 , 4 hydroxy benzaldehide 53,02 , and cinnamaldehyde 60,03 . The catalityc activity of nano Fe3O4 .decrease each run of synthesis. The activity antioxidant of the products available in IC50. Product of Benzaldehyde is 115.45 ppm, products of 4 hydroxy benzaldehyde is 0.32 ppm, and product of cinnamaldehyde is 23.16 ppm."

"Reaksi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi yang terjadi antara senyawa aldehida maupun keton dengan gugus metilen aktif, membentuk ikatan karbon-karbon. Reaksi ini banyak dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa intermediet, bahan baku obat, parfum, maupun kosmetik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa enzim papain dapat mengkatalisis reaksi Knoevenagel untuk 3 macam senyawa benzaldehida tersubstitusi (p-hidroksibenzaldehida, m-hidroksibenzaldehida, dan vanilin) dengan malononitrile, sebagai senyawa metilen aktif, yang dilangsungkan dalam pelarut air. Kondisi terbaik, yang menghasilkan rendemen produk sekitar 80%, diperoleh pada penggunaan papain sebanyak 25 mg/mmol substrat (atau setara 0,1% mol). Reaksi ini dilangsungkan pada kondisi lunak (suhu dan tekanan ruang) selama 30 menit. Tiga produk yang diperoleh berbentuk kristal jarum berwarna kekuningan hingga kuning dan telah berhasil dikarakterisasi melalui penentuan titik leleh, spektrum UV-Vis, IR, nilai m/z, serta 13C dan 1H-NMR. Produk 1 yaitu 2-(4-hydroxybenzylidene)-malononitrile memiliki potensi sebagai antioksidan dengan nilai IC50 sebesar 38,8 μM, dibandingkan dengan vitamin C dengan IC50 sebesar 16 μM. Produk 2, 2-(3-hydroxybenzylidene)-malononitrile, berpotensi sebagai bahan tabir surya (sunscreen) dengan nilai SPF 21,6, yang tergolong ke dalam moderate sun protection, namun tingkat kestabilannya masih perlu dipelajari. Selain itu, produk 3, 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-malononitrile, juga memiliki aktivitas antioksidan yang lebih kecil dibandingkan produk 1.

---

Knoevenagel reaction is condensation reaction, occur between aldehydes or ketones and active methylene compounds, form a Carbon-Carbon bond. This reaction has been widely used in the synthesis and production of intermediates, drug substances, parfum, and cosmetical product. This research showed that papain can be used as catalyst for Knoevenagel reaction for 3 kinds of substituted-benzaldehyde (p-hydroxybenzaldehyde, m-hydroxybenzaldehyde, and vanillin) with malononitrile, as active methylene compound, in aqueous medium. The best reaction condition with 80% yield was reached by utilizing of 25 mg papain/ mmol substrate (or about 0.1 mol%). Reaction was conducted at ambient temperature and pressure for 30 min. Three products formed as yellowish to yellow needle crystals and successfully characterized by melting point, UV-Vis, IR, mass spectra, and 13C & 1H-NMR. Product 1, 2-(4-hydroxybenzylidene)-malononitrile has a good potency as antioxidant with IC50 38.8 μM, compared with vitamin C as antioxidant standard with IC50 16 μM. Product 2, 2-(3-hydroxybenzylidene)-malononitrile, has a good potency as sunscreen material with SPF value 21.6, classified as moderate sun protection, but the stability of product should be studied further. Moreover, product 3, 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-malononitrile, has a lower potency as antioxidant, compared with product 1."

"ABSTRAKDerivat kromen telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, anti-poliferatif, dan anti-inflammatory. Pendekatan melalui reaksi multikomponen (multi-component reactions, MCR) merupakan suatu strategi yang efektif, karena transformasi dan pembentukan ikatan pada sintesis kimia organik dilakukan dalam satu wadah dan umumnya tidak memerlukan proses pemisahan senyawa intermediet, sehingga dapat mengurangi limbah kimia, mempersingkat waktu reaksi, menghemat energi dan reagen, serta mempermudah aspek praktik. Tujuan dari penelitian ini adalah mengkaji efektivitas sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor yang mampu menghasilkan yield memuaskan dan pengujian aktivitas beberapa produk yang diperoleh sebagai antioksidan dan antibakteri.Penelitian dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis dan pengujian efektivitas aktivitas katalitik nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor yang disertai karakterisasi menggunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Tahap kedua adalah screening kondisi optimum reaksi dalam mensintesis derivat kromen menggunakan substrat berupa benzaldehida, malononitril, dan dimedon. Reaksi tersebut diamati dengan menggunakan TLC, produk yang terbentuk dikristalisasi, dan dihitung yield produk dengan memvariasikan jenis pelarut, suhu reaksi, dan jumlah katalis. Tahap ketiga adalah menginvestigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan substrat berupa aromatik aldehida (4-hidroksi benzaldehida), metilen aktif (malononitril), dan β-diketon (asam barbiturat dan asam thiobarbiturat). Hasil reaksi dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Tahap keempat adalah pengujian aktivitas derivat kromen sebagai antioksidan dan antibakteri secara in vitro.Kampor dapat dimanfaatkan sebagai katalis dalam bentuk nanopartikel magnetik Fe3O4/kampor setelah melewati karakterisasi menngunakan FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, dan TEM. Preparasi berpengaruh terhadap ukuran nanopartikel magnetik dan ukuran partikel tersebut berkorelasi negatif dengan yield produk sintesis berupa senyawa derivat kromen 4a. Fe3O4/kampor FC3 merupakan katalis dengan ukuran paling kecil (19,24 nm/XRD; 37,18 nm/PSA; 37,43 nm/SEM) yang mampu menghasilkan yield sebesar 91,70% selama 1 menit dalam kondisi microwave. Kondisi terbaik yang mampu menghasilkan yield paling tinggi adalah dengan menggunakan 4% nanokatalis Fe3O4/kampor FC3 pada suhu 80 ℃ selama 40 menit dalam pelarut etanol:air (4:1) yang mampu menghasilkan yield sebesar 93,15%. Metode sintesis derivat kromen melalui reaksi multikomponen dengan menggunakan katalis Fe3O4/kampor FC3 dapat digunakan pada berbagai substrat berupa aromatik aldehida berupa benzaldehida dan 4-hidroksi benzaldehida; metilen aktif berupa malononitril; dan β-diketon berupa dimedon, asam barbiturat, dan asam thiobarbiturat, menghasilkan produk 4a (93,15%), 4b (88,85%), dan 4c (87,32%). Produk yang memiliki aktivitas antioksidan terbaik adalah 4c (IC50: 5,10 ppm). Produk 4a memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-negatif, terutama P. aeruginosa (18,08 mm); sedangkan produk 4c memiliki aktivitas antibakteri yang kuat terhadap bakteri Gram-positif terutama, B. cereus (16,90 mm).

---

ABSTRACTChromene derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as anticancer, antibacterial, antioxidant, anti-proliferative, and anti-inflammatory. Multi-component reactions (MCRs) method is an effective strategy, since the transformation and the formation of chemical bonds in organic synthesis carried out in one flask without isolation of intermediates. Therefore, those MCRs have generated some benefits such as being effectively reducing chemical waste, shorten reaction time, saving chemical reagents and solvents, as well as simplify pratical aspects. The aim of this research is to examine the effectiveness of the synthesis of chromene derivatives using Fe3O4/camphor as catalyst with satisfactory yield as well as to evaluate the remarkable activity of obtained products as antioxidant and antibacterial agent.This research was carried out in four stages. The first stage was evaluation of the effectiveness of the synthesis and catalytic activity of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor as well as its characterization using FT-IR, XRD, SEM-EDS, PSA, and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of chromene derivatives using substrates of benzaldehyde, malononitrile, and dimedone, in a condition of different types of solvents, reaction temperature, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde), active methylene (malononitrile), and β-diketones (barbituric acid and thiobarbiturat acid). The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and GC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of chromene derivatives as antioxidant and antibacterial agent by in vitro assays.Camphor can be applied as a catalyst in the form of magnetic nanoparticle Fe3O4/camphor after characterization using FT-IR, XRD, PSA, SEM-EDS, and TEM. The preparation of magnetic nanoparticle affected the size of the nanoparticles and this size is negatively correlated with the yield of synthesized products of compound 4a. Nanoparticle Fe3O4/camphor FC3 is the smallest size catalyst (19.24 nm/XRD; 37.18 nm/PSA; 37.43 nm/SEM) with 91.70% yield for 1 minute using microwave method. The optimum conditions that show the highest yield (93.15%) is to use 4% of nanocatalyst Fe3O4/camphor FC3 at the temperature of 80 ℃ for 40 minutes in ethanol:water (4:1). This method of the synthesis of chromene derivatives through multicomponent reactions using the catalyst Fe3O4/kampor FC3 also applied on wide range of substrates of aromatic aldehydes such as benzaldehyde and 4-hydroxy benzaldehyde; active methylene of malononitrile; and β-diketones such dimedone, barbituric acid, and thiobarbiturat acid, producing poducts of 4a (93.15%), 4b (88.85%), and 4c (87.32%). Compound 4c showed the strongest antioxidant activity (IC50: 5.10 ppm) compared to 4a, 4b, and the standards. Compound 4a showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, especially P. aeruginosa (18.08 mm); while compound 4c showed a strong antibacterial activity against Gram-positive bacteria, particularly B. cereus (16.90 mm)."