Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Penyakit degeneratif merupakan penyebab kematian tertinggi di Indonesia. Stres oksidatif memiliki peran dalam berbagai penyakit degeneratif, dan untuk mencegahnya diperlukan antioksidan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa, sehingga subtitusi pada asam vanilat dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Oleh karena itu, dilakukan sintesis asam vanilat tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama, sintesis asam vanilat dengam metode oksidasi vanillin dengan natrium hidroksida dan kalium hidroksida pada suhu 180-195o C. Kedua, subtitusi basa Mannich Morfolin pada asam vanilat hasil sintesis dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah asam vanilat dengan nilai rendemen sebesar 90,55. Senyawa tahap 2 merupakan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin dengan nilai rendemen sebesar 40,68. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antioksidan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin tiga kali lebih besar dari senyawa kuersetin.

---

Degenerative disease is the highest cause of death in Indonesia. Oxidative stress play role in various degenerative diseases, and antioxidant is needed, vanillic acid has good antioxidant activity. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds, thus substitution of vanillic acid with Mannich base can increase its antioxidant activity. Therefore, substituted vanillic acid with morpholine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. First, synthesis of vanillic acid by vanillin oxidation with sodium hydroxide and potassium hydroxide at 180 195o C. Second, substitution of morpholine Mannich base to synthesized vanillic acid in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 24 hours. The compound of step 1 and 2 was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, it was concluded that compound of step 1 is vanillic acid has 90,55 yield value. The compound of step 2 is 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base that has 40,68 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antioxidant assay and antioxidant activity of 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base compound is three times higher than quercetin."

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Kurkumin adalah komponen aktif dari tumbuhan Curcuma longa, yang memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, rendahnya bioavalabilitas dan stabilitas kurkumin membatasi pengembangan kurkumin menjadi zat aktif obat. Oleh karena itu, diperlukan modifikasi struktur kimia dari kurkumin. Modifikasi kurkumin menjadi Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetris AKMA, menunjukan peningkatan yang signifikan terhadap stabilitas dan profil farmakokinetik. Sedangkan, subtitusi Basa Mannich pada suatu senyawa diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis. Pada penelitian kali ini, senyawa yang akan disintesis adalah senyawa AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on yang kemudian disubtitusi oleh basa mannich 1-metil piperazin. Senyawa yang disintesis diuji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan secara in vitro masing-masing menggunakan metode denaturasi protein dan metode DPPH. Rendemen senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on tersubstitusi 1-metil piperazin murni sebesar 79,45. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA dan AKMA tersubstitusi 1-metil piperazin masing-masing menghasilkan nilai IC50 SD sebesar 56,242 0,87 dan 37,03 1,79 M. Sedangkan aktivitas antioksidan masing-masing senyawa memiliki nilai IC50 SD sebesar 144,215 0,78 dan 280,43 0,5 M. Hal ini menunjukan bahwa substitusi basa mannich pada senyawa senyawa 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden]-6-fenilmetiliden sikloheksan-1-on meningkatkan aktivitas antiinflamasi namun tidak meningkatkan aktivitas antioksidan.

---

Curcumin is a component of Curcuma longa, which has anti inflammatory and antioxidant activity. However, its low bioavalability and stability limit the development of curcumin to become drug active substance. Therefore, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. The modification of curcumin into Asymmetric Monocarbonyl Analogs of Curcumin AMACs, showed a significant increase in pharmacokinetic profile and stability. Furthermore, Mannich base subtitution can increase its pharmacological activity.

Thus, In the present study, the synthesized compound, 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one, was substituted by 1 methylpiperazine. The synthesized compounds were tested for their anti inflammatory and antioxidant activity in vitro using protein denaturation method and DPPH method, respectively. The yield of the subtitued compound is 79.45 . The anti inflammatory and antioxidant activity of 1 methylpiperazine substituted compound and the compound itself presented by IC50 SD values.

For anti inflammatory activity the values are 37.03 1.79 M and 56.242 0.87, respectively. While the values for antioxidant activity are 280.43 0.5 M and 144.215 0.78, respectively. This indicates that substitution of 1 methylpiperazine in 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene 6 phenylmethylidene cyclohexan 1 one increased the antiinflammatory activity but does not increase antioxidant activity."

"Dehidrozingeron adalah analog kurkumin hasil isolasi dari jahe Zingiber officinale yang diketahui memiliki berbagai aktivitas farmakologis. Walaupun begitu, dehidrozingeron masih belum diakui sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich yang diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis senyawa. Sintesis dilaksanakan dengan dua metode. Metode pertama dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol antara vanilin dan aseton, dilanjutkan dengan reaksi Mannich menggunakan morfolin dan formaldehid. Rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan pada masing-masing tahap adalah 76,94 dan 32,48 serta 51,83 dan 19,71. Metode kedua dilakukan dengan mensintesis vanilin morfolin dengan reaksi Mannich, dilanjutkan dengan kondensasi aldol menggunakan aseton. Rendemen crude yang dihasilkan adalah 51,19 dan 35,99. Hasil sintesis metode 1 diuji kemurniannya melalui uji KLT dan pengujian jarak lebur. Senyawa dielusidasi dengan spektrofotometri FT-IR, spektrofotometri UV-Vis, spektrometri 1H-NMR, spektrometri 13C-NMR serta MS. Setelah itu, dilaksanakan studi aktivitas antiinflamasi secara in vitro dan in silico. Uji in vitro dilakukan dengan teknik denaturasi albumin. Hasil IC50 yang diperoleh untuk senyawa uji adalah 12.261 M yang menunjukkan aktivitasnya lebih rendah 0,65 kali daripada natrium diklofenak. Nilai ?G yang diperoleh melalui AutoDock lebih rendah daripada dehidrozingeron, yakni sebesar -6,94 kkal/mol dan -6,78 kkal/mol untuk target COX-1 dan COX-2.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger which is known to have a variety of pharmacological activities. However, dehidrozingeron isn rsquo t acknowledged as a drug yet as the effect is not optimal. Therefore, structure modification via Mannich reaction that is known to increase the pharmacological activities is then performed.

Synthesis is done in two methods. The first method is done by reacting vanillin and acetone, followed by Mannich reaction using morpholine. Crude yield and pure yield obtained from each step is 76,94 and 32,48 , and 51,83 and 38 respectively. The second method is done by synthesizing vanillin morpholine first, followed by aldol condensation using acetone. Crude yield obtained from each step is 51.19 dan 39.95.

The compound is then evaluated for purity by TLC and melting point determination, elucidated with FT IR and UV Vis spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry and MS. After that, antiinflammatory activity is studied by in vitro and in silico methods. In vitro assay is done using albumin denaturation technique.

The IC50 result is 12.261 M, showing the activity to be 0.63 times lower than diclofenac sodium. G value from AutoDock is lower than dehydrozingerone, which is 6,94 kkal mol and 6,78 kkal mol for the COX 1 and COX 2."

"Kurkumin merupakan senyawa bioaktif akar tanaman Curcuma longa yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Namun, kurkumin belum dijadikan sebagai senyawa obat terapeutik karena memiliki bioavailabilitas dan stabilitas yang rendah sehingga diperlukan modifikasi struktur. Tujuan penelitian ini yaitu melakukan sintesis analog kurkumin monokarbonil asimetrik AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden] ndash; 6 - fenilmetiliden-sikloheksan-1 - on dengan substitusi basa Mannich pirolidin serta melakukan uji aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, pembuatan senyawa AKMA dengan reaksi kondensasi aldol dalam suasana asam antara senyawa 2E -2- fenilmetiliden sikloheksan-1-on dan vanilin. Kedua, pembuatan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin dengan reaksi Mannich antara senyawa AKMA, pirolidin dan larutan formaldehid 37. Kedua senyawa hasil sintesis ini dilakukan pemurnian dengan Kromatografi Kolom dan menghasilkan rendemen murni sebesar 36,45 dan 62,61. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatogragi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Kedua senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih lebih rendah dari senyawa standar dan senyawa pembanding. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein Bovine Serum Albumin BSA. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 10,722 M diketahui lebih tinggi 5,25 kali dari senyawa AKMA IC50 = 56,288 M. Sedangkan uji aktivitas antioksidan in vitro menggunakan metode DPPH. Aktivitas antioksidan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich pirolidin IC50 = 57,292 M diketahui lebih tinggi 2,52 kali dari senyawa AKMA IC50 = 144,215 M.

---

Curcumin is a bioactive compound from Curcuma longa rhizoma that has been reported to have antiinflammation and antioxidant activity. However, curcumin are still inadequate to make it as a therapeutical agent because it has low bioavailability and stability, it needs modification structure. The purposes of this research are to synthesize asymmetrical mono carbonyl analogs of curcumin AMACs 2E,6E 2 4 hydroxy 3 methoxyphenyl methylidene-6 phenylmethylidene ndash cyclohexane ndash 1 one substituted pyrrolidine Mannich base and antiinflammation, antioxidant activity test. Synthesis was done in two steps. First, AMACs compound obtained from reaction of aldol condensation in acid catalyst between 2E 2 phenylmethylidene cyclohexane 1 one and vanilin. Second, AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound obtained from Mannich reaction between AMACs compound that has been synthesized before, pyrrolidine and formaldehyde 37 solution.

Both was purified by Column Chromatography and resulted yield 36,45 and 62,61. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. Structure identification was done by FTIR Spectrophotometry and more elucidation using 1H NMR, 13C NMR Spectrometry. All the synthesized compound showed antiinflammation and antioxidant activity, but lower than standard and comparison compound. Antiinflammation activity was tested by denaturation inhibition of Bovine Serum Albumin BSA.

Antiinflammation activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 10,722 M has an activity which 5,25 times better than AMACs compound IC50 56,288 M. Antioxidant activity was tested by DPPH method. Antioxidant activity of AMACs substituted pyrrolidine Mannich base compound IC50 57,292 M has an activity which 2,52 times better than AMACs compound IC50 144,215 M."