Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Telah dilakukan sintesis enam senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik AKMA dengan menggunakan reaksi kondensasi Clasein-Schmidth, dimana reaksi tersebut dilakukan dalam dua tahapan, tahap pertama menggunakan basa sebagai katalisdan menggunakan katalis asam pada tahap kedua. Rendemen senyawa AKMA yang diperoleh berturut-turut untuk senyawa 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, dan 1f adalah 50,03 ; 2,70 ;47,31 ; 6,10 ; 13,16 ; 55,53. Substitusi basa Mannich dietilamin terhadap senyawa AKMA yang telah disintesis dilakukan melalui reaksi substitusi nukleofilik, diperoleh senyawa 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, dan 2f dengan rendemen berturut-turut 65, 51 ; 46,78 ; 33,01 ; 76,93 ; dan 50,35. Elusidasi struktur dari seluruh senyawa yang telah disintesis dilakukan dengan instrumen FT-IR, HRMS, 1H-NMR dan 13C-NMR, sementara itu untuk kemurnian senyawa dianalisis berdasarkan pengujian jarak lebur. Aktivitas sitotoksik dari seluruh senyawa yang berhasil disintesis diuji dengan menggunakan metode MTT pada sel kanker HeLa. Hasil MTT seluruh senyawa hasil sintesis terhadap sel HeLa menunjukan jika seluruh senyawa memiliki kemampuan untuk menghambat pertumbuhan sel HeLa, dan substitusi basa Mannichdietilamin kedalam molekul AKMA dapat meningkatkan aktivitas inhibisi pertumbuhan sel HeLapada senyawa 2a, 2b, 2c, 2d, dan 2f.

---

Synthesis of six analogous of the asymmetric monocarbonyl analogous of curcumin asymmetric MACs using Clasein Schmidt condensation reaction were done in two stages, the first stage were using a base as a catalyst and using an acid catalyst in the second stage. The yield of the compound of asymmetric MACs obtained successively for the compounds 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, and 1f was 50.03 2.70 47.31 6.10 13.16 55.53. Substitution of diethylamine Mannich base into synthesized asymmetric MACs compound were carried out by a nucleophilic substitution reaction, obtained bycompounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, and 2f with a successive yield of 65.51 46.78 33.01 76.93 and 50.35. All of compound's structure were elucidated by FT IR, HRMS, 1HNMR and 13C NMR instruments, mean while for the purity of the compounds were analyzed based on melt range testing. The cytotoxic activity of all successfully synthesized compounds were tested using MTT method on HeLa Cells line. The MTT result of all compounds againts HeLa cells indicates if they have ability to in hibit the growth of HeLa cells lines, and substitution of diethylamine Mannich base into asymmetric MACs molecules can increase the activity of inhibition of HeLa cell grow thon compound 2a, 2b, 2c, 2d, and 2f. "

"Kurkumin merupakan senyawa bahan alam yang memiliki berbagai aktivitas biologisseperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi aplikasi klinis kurkumin masih belumoptimal karena profil farmakokinetiknya yang buruk seperti bioavaibilitas yang rendah,metabolisme yang cepat, dan buruknya stabilitas kimia (Rajasekaran, 2011). Olehkarena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukanmodifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi strukturkurkumin menjadi beberapa senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik(AKMA) (5a-f) dan AKMA yang tersubstitusi basa Mannich morfolin (7a-f) yangdiharapkan mampu meningkatkan aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesisdilakukan dalam 3 tahap. Tahap pertama dan kedua dilakukan dengan melibatkan reaksikondensasi Claisen-Schmidt, sedangkan tahap ketiga dengan reaksi Mannich.Kemurnian setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan 3 diuji menggunakan KromatografiLapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan3 dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13CNMR,dan HR-MS. Setiap senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitasantiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih di bawah standarddan senyawa pembanding. Senyawa 7c (IC50=25,26 μM) dan 7d (IC50=26,27 μM)terbukti memiliki aktivitas yang hampir sama dengan standard Na-diklofenak(IC50=20,35 μM) dan senyawa pembanding siklovalon (IC50= 22,38 μM). Selain itu,senyawa 5d (IC50= 68,91 μM) terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang hampir samadengan siklovalon (IC50= 72,04 μM). Substitusi basa Mannich morfolin pada senyawaAKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, akan tetapi dapatmenurunkan aktivitas antioksidan

---

Curcumin is a natural active product that has various pharmacological activities such asanti-inflammatory and antioxidant. However, the clinical application of curcumin is stillnot optimal because of the poor pharmacokinetic profiles such as low bioavailability,rapid metabolism, and poor chemical stability (Rajasekaran, 2011). Therefore, toincrease the curcumin pharmacological activity, it is necessary to modify the chemicalstructure of curcumin. In this study, structure modification of cyclovalone intoasymmetric monocarbonyl analogs of curcumin (AMACs) (5a-f) and asymmetricmonocarbonyl analogs of curcumin substituted Mannich base of morpholine (7a-f) areexpected to enhance its anti-inflammatory and antioxidant activity. Synthesis wasconducted in 3 stages. The first and second stages were done by the Claisen-Schmidtcondensation reaction to obtain compound 5a-f, while the third stage was by theMannich reaction to obtain compound 7a-f. The purity of the synthesized compoundswere tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range.The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.All the synthesized compounds showed lower activity than symmetrical MAC,cyclovalone. Compound 7c and 7d exhibited a potent anti‐inflammatory activity(IC50=25,26 μM and 26,27 μM, respectively), which almost comparable to cyclovalone(IC50=22,38 μM) and the standard diclofenac sodium (IC50=20,35 μM). All thesynthesized compounds showed lower antioxidant activity than the symmetrical MAC,cyclovalone and quercetin. However, compound 5d showed antioxidant activity, whichis comparable to cyclovalone (IC50=72,04μM). The substitution of morpholine Mannichbase in AMACs has been shown to enhance anti-inflammatory activity, but maydecrease antioxidant activity."

"Siklovalon atau (2E,6E) - 2,6 - bis {(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden} sikloheksan-1-on adalah salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi. Siklovalon memiliki kestabilan yang lebih tinggi dan profil faramakokinetik yang lebih baik dibandingkan kurkumin. Akan tetapi kemampuan siklovalon sebagai senyawa terapeutik masih belum optimal sehingga diperlukan suatu modifikasi struktur. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur siklovalon dengan metode reaksi Mannich atau aminometilasi yang diharapkan dapat meningkatkan efek terapeutiknya. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis siklovalon dengan mereaksikan vanillin dan sikloheksanon yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 58,0%. Sedangkan tahap kedua ialah sintesis derivat di-Mannich siklovalon dengan substitusi gugus basa Mannich dari larutan paraformaldehid dan dietilamin dalam asetonitril menggunakan refluks selama 6 jam yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 84,3%. Kemurnian senyawa sintesis tahap 1 dan 2 diuji menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat di-Mannich siklovalon ini terbukti memiliki aktivitas antioksidan (IC50=39,0 μM) dengan kemampuan 1,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya, yaitu siklovalon (IC50= 72,0μM).

---

Cyclovalone or (2E,6E)-2,6-bis {(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene} cyclohexan-1-one is one of curcumin analog having high antioxidant activity. Cyclovalone have higher stability and better pharmacokinetic profile than curcumin. However, cyclovalone is still not optimal as a therapeutic compounds so its structure modification is needed. This study present structural modification of cyclovalone by Mannich reaction or aminomethylation that expected to enhance their therapeutic effects. This study was conducted in two steps. The first step was the synthesis of cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone with 58.0% yield value. While the second step was the synthesis of di-Mannich cyclovalone derivatives by Mannich bases substitution with a solution of paraformaldehyde and diethylamine in acetonitrile with reflux for 6 hours that produce 84.3% yield value. The purity of the synthesized compounds were tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. The structure of the compounds was analyzed using FTIR spectrophotometer, spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. Di-Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.8 times higher antioxidant activity (IC50 = 39 μM) than the actual compounds cyclovalone (IC50 = 72,0 μM)."

"Kurkumin merupakan senyawa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai senyawa antiinflamasi. Namun, stabilitas dan aktivitasnya belum sesuai harapan sebagai agen terapeutik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dari kurkumin dan meningkatkan aktivitas antiinflamasi dari senyawa ini. Salah satu metode yang dilakukan adalah pengubahan gugus keton menjadi cincin pirazol. Pengubahan gugus ini dilaporkan dapat meningkatkan aktivitas kurkumin. Aktivitas senyawa diharapkan meningkat dengan menambahkan dietilamin sebagai basa mannich, untuk meningkatkan aktivitas antiinflamasi. Pereaksian ini dilakukan dengan merefluks kurkumin pirazol dengan formaldehida dan dietilamin dalam asetonitril selama 5 jam. Endapan yang didapat kemudian dicek dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak metanol:kloroform 2:1. Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom 1:20 dengan fase gerak yang sama. Rendemen senyawa murni yang didapat sebesar 88,47. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan HRMS. Aktivitas antiinflamasi senyawa sintesis didapat dengan mengukur turbiditas denaturasi albumin telur ayam. Senyawa hasil sintesis, Kurkumin pirazol basa Mannich dietilamin IC50 = 2258,02 ?M memiliki aktivitas 1,18 kali lebih baik dibandingkan kurkumin IC50 = 2670,042 ?M , 1,46 kali lebih baik dibandingkan kurkumin pirazol IC50 = 3310,098 ?M , dan 3,53 kali lebih baik dari standar natrium diklofenak IC50 = 7979,818 ?M.

---

Curcumin is a compound that has been reported to have anti inflammatory activity. However, the reported stability and activity are still inadequate to make it as a therapeutical agent. This research goals are to obtain Mannich derivate compound of curcumin, and to increase its anti inflammatory activity. One method that has been developed is the rearrangement of ketone group into pyrazole ring. This rearrangement has been reported to increase the activity of curcumin. This method is developed further by substituting diethylamine to increase the anti inflammatory activity. Substitution of the Mannich base was done by refluxing curcumin pyrazole with formaldehyde and diethylamine in acetonitrile for 5 hours. The sediment that obtained was checked by thin layer chromatography with methanol chloroform 2 1 as its eluent.

Purification of the sediment was done by column chromatography 1 20 with the same eluent. The yield of purified product was 88,47 . The characterization of the new compound was done by infrared spectrophotometry, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Anti inflammatory in vitro test of the new compound was done by quantitating the turbidity of hen egg rsquo s albumin denaturation. The synthesized compound, curcumin pyrazole with diethylamine as Mannich Base IC50 2258,02 M , has an activity which 1,18 times better than curcumin IC50 2670,042 M , 1,46 times better than curcumin pyrazole IC50 3310,098 M , and 3,53 times better than the standard, sodium diclofenac IC50 7979,818 M. "

"Dehidrozingeron atau 4- 4 '-hidroksi-3 '-metoksi-fenil -3-buten-2-on merupakan analog kurkumin yang memiliki kemiripan struktur dengan kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur dengan substitusi basa Mannich dietilamin. Substitusi basa Mannich pada rantai alifatik dehidrozingeron dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi yang telah dibuktikan pada penelitian sebelumnya. Pada penelitian ini akan dilakukan substitusi basa Mannich dietilamin pada posisi orto dari cincin aromatis dehidrozingeron. Tahap pertama dilakukan pembuatan dehidrozingeron dengan mereaksikan vanilin dengan aseton dan penambahan KOH. Tahap selanjutnya, dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan dehidrozingeron, paraformaldehid, dan dietilamin dalam asetonitril. Kemudian hasil senyawa sintesis dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom. Kemurnian senyawa dehidrozingeron dan senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis. Elusidasi struktur senyawa uji dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri IR, spektrofotometri UV-Vis, spektromoetri massa, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil uji aktivitas disimpulkan senyawa pemula dehidrozingeron memiliki nilai rendemen sebesar 32,48, sedangkan senyawa hasil sintesis memiliki nilai rendemen 32,034. Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki kemampuan 4,2 kali lebih rendah dibandingkan dengan Na diklofenak sebagai kontrol, dengan diperoleh IC50= 33857,3919 mikromolar.

---

Dehydrozingerone or 4 4 39 hydroxy 3 39 methoxy phenyl 3 buten 2 one is one of curcumin analogue that has a structural similarity with curcumin and has antiinflammatory activity. In this study present modified structure by Mannich reaction through substitution of dehydrozingerone with diethylamine as Mannich base. Substituted dehydrozingerone with diethylamine ini aliphatic chain of dehydrozingeron has been proven by the reaserch before which exhibited an increase antiinflammatory activity.

This study will substitute diethylamine in ortho position of aromatic compound dehydrozingerone. In the first phase, synthesis of dehydrozingerone with reaction of vanilin, acetone, and KOH. Next phase is the addition of Mannich base by the reaction of dehydrozingeron with paraformaldehyde in acetonitrile. Next, the purification of compound by using column chromatography and the purity of compound was determined by using thin layer chromatography. The compound was elucidated by using spectrophotometry infrared, spectrophotometry UV Vis, spectrometry mass, spectrometry 1H NMR and 13C NMR.

The result showed that dehydrozingerone has 32,48 yield value while the compound as a result of synthesis dehydrozingerone with diethylamine has 32,034 yield value. The result of antiinflammatory activity assay showed that synthesis compound has 4,2 times lower than Na diclofenac as a control with IC50 33857,3919 mikromolar."

"ABSTRAKAsam vanilat merupakan senyawa fenolik derivat asam benzoat yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Akan tetapi, penggunaannya masih kurang luas karena efek yang masih kurang optimal. Tujuan penelitian ini adalah untuk menghasilkan senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis asam vanilat dengan mereaksikan vanilin dengan campuran basa kuat KOH dan NaOH pada suhu 160 C. Sedangkan pada tahap kedua dilakukan sintesis derivat Mannich asam vanilat dengan mereaksikan asam vanilat dengan campuran larutan formaldehida dan dietilamin. Dari hasil reaksi tahap 1 diperoleh nilai rendemen sebesar 91,41 , sedangkan nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 12,26 . Kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 1 diuji menggunakan kromatografi lapis tipis dan penetapan jarak lebur. Sedangkan uji kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 2 dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat Mannich asam vanilat terbukti memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 19,51 ? ? ? ? M dengan kemampuan 9,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya yakni asam vanilat IC50 = 191,95 M.

---

ABSTRACTVanillic acid is phenolic compound derived from benzoate acid that has good antioxidant effects. However, it rsquo s still not commonly used because of the less efficacy. The purpose of this research is to synthesize new vanillic acid derivative compound projected to have better antioxidant activity. The synthesis is done in 2 phases. The first phase is the synthesize of vanillic acid by reacting vanillin with a mixture of strong base KOH and NaOH at 160 C. In the second phase, vanillic acid Mannich derivative synthesize is carried by reacting vanillic acid with a mixture of formaldehyde and diethylamine solution. From the first phase reaction, the yield value is 91.41 , whereas, the yield value of the pure compound in phase 2 is 12.26 . The purity of phase 1 synthesis compound result is tested with thin layer chromatography and melting point determination. On the other hand, purity test of phase 2 synthesis compound result is done with thin layer chromatography. The structure of the resulting synthesis compound is then analyzed with UV Vis spectrophotometer, FTIR,1H NMR and 13C NMR spectrometry. The compound derived from vanillic acid Mannich proved to be having 9.8 times higher antioxidant activity IC50 19.51 M than its starting compound which is vanillic acid IC50 191.95 M."

"[Kurkumin merupakan senyawa multipoten yang terdapat dalam tanaman kunyit. Tanaman kunyit banyak terdapat di Indonesia dan negara Asia lainnya. Kunyit sering digunakan sebagai bahan jamu, bumbu masakan, dan perwarna makanan. Meskipun kurkumin telah menunjukkan banyak manfaat, kurkumin masih belum diakui sebagai senyawa obat. Hal ini disebabkan bioavailabilitas kurkumin buruk. Salah satu alasan buruknya bioavailabilitas kurkumin adalah kelarutan kurkumin pada cairan biologis rendah dan stabilitasnya kurang baik. Usaha untuk meningkatkan bioavailabilitas kurkumin telah dilakukan, salah satunya adalah dengan melakukan sintesis analog kurkumin. Substitusi basa Mannich pada senyawa organik dapat meningkatkan kelarutan senyawa tersebut. Berdasarkan pemikiran tersebut, senyawa derivat Mannich dihidropirimidin-2-on kurkumin dicoba untuk disintesis. Percobaan sintesis ini dilakukan melalui tiga tahap reaksi, yaitu (1) sintesis 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl, (2) sintesis dihidropirimidin-2-on kurkumin, dan (3) Substitusi basa Mannich pada dihidropirimidin-2-on kurkumin. Sintesis tahap (1) dilakukan dengan merefluks urea dan asetil aseton dalam pelarut etanol pada suhu 70oC memperoleh rendemen 77,59%; tahap (2) dilakukan dengan merefluks senyawa 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl dengan vanilin dalam campuran pelarut etanol dan toluena pada suhu 100oC memperoleh rendemen 94,81%; tahap (3) dilakukan dengan mengaduk senyawa dihidropirimidin-2-on kurkumin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu 70oC. Dari hasil elusidasi struktur diketahui bahwa produk senyawa sintesis tahap (3) belum diperoleh.

---

, Curcumin is a multipotent compound contained in turmeric. Turmeric is widely

available in Indonesia and other Asian countries. Turmeric is often used as a

medicinal, seasoning, and food coloring. Although curcumin has shown many

benefits, curcumin is still not recognized as medicinal compounds. This is due to

poor bioavailability of curcumin. The reasons for poor bioavailability of curcumin

are the low solubility of curcumin in biological fluids and poor stability. Attempts

have been done to improve the bioavailability of curcumin, one of which is to

perform synthesis of curcumin analogues. Mannich base substitution in organic

compounds can increase the solubility. Based on that idea, Mannich derivatives of

compounds dihydropyrimidine-2-one tried to be synthesized. This synthesis

experiments conducted through three reaction steps, namely (1) the synthesis of

4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl, (2) synthesis of dihydropyrimidine-2-one

curcumin, and (3) substitution Mannich bases on dihydropyrimidine-2-one

curcumin , Synthesis stage (1) conducted by refluxing urea and acetyl acetone in

ethanol at 70°C obtained 77.59% yield; Step (2) is carried out by refluxing the

compound 4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl with vanilin in a solvent

mixture of ethanol and toluene at 100oC obtained 94.81% yield; Step (3) carried

out by stirring dihydropyrimidine-2-one curcumin compound in glacial acetic acid

solvent at 70°C. From the elucidation results, it is known that the product of

synthesis stage (3) has not been obtained.]"

"Dehidrozingeron merupakan salah satu senyawa alam yang dapat dikembangkan menjadi obat baru. Senyawa ini memiliki beragam kemampuan aktivitas farmakologis yang mirip dengan kurkumin karena merupakan analog kurkumin dengan separuh struktur kurkumin. Namun, senyawa ini masih memiliki aktivitas farmakologis yang rendah. Substitusi basa Mannich diketahui menghasilkan aktivitas farmakologis pada dehidrozingeron lebih baik. Selain itu, peneliti lain juga telah membuktikan senyawa dehidrozingeron yang berikatan dengan hidrazin dan membentuk cincin pirazol dapat meningkatkan kemampuan aktivitas farmakologis dan senyawa menjadi lebih stabil. Pada penelitian ini, dilakukan percobaan sintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dietilamin. Sintesis dilakukan dengan dua tahap, tahap pertama adalah proses pereaksian dehidrozingeron dengan fenilhidrazin hidroklorida menggunakan metode refluks selama tujuh hari. Kedua, penambahan basa Mannich dietilamin kedalam senyawa hasil sintesis pada tahap pertama dengan metode refluks selama empat jam, lalu pengadukan selama 24 jam pada suhu kamar dan proses pendinginan selama 24 jam dalam lemari pendingin. Senyawa produk dari tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan metode KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur senyawa menunjukkan bahwa sintesis berhasil membentuk senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa mannich dietilamin. Nilai rendemen senyawa murni dari hasil sintesis sebesar 31,1172.

---

Dehydrozingerone is a natural compound that can be developed into new medicines. The compound has a wide range of pharmacological activities that similar to curcumin as dehydrozingerone is analog of curcumin with half structure of curcumin. However, these compounds still has low pharmacological activities. Mannich base substitution can increase pharmacological activities of dehydrozingerone. In addition, other researchers have proven dehydrozingerone compound that binds to hydrazine and form pyrazole ring has a better pharmacological activities and more stable.

In this research, 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base was synthesized. Synthesize was carried out in two stages, the first stage is reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride using reflux method for seven days. The second stage is the addition of diethylamine Mannich base into the synthesized compound using reflux method for four hours, then stirred for 24 hours at room temperature and cooling process for 24 hours in the refrigerator. Compound produced from stage 1 and 2 purity were tested using TLC. Also their structure were elucidated using FT IR spectroscopy, spectrometry 1H NMR and spectrometry 13C NMR.

Based on the elucidations result, it shows that synthesis was successfully forms 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base. Rendemen value of pure compound 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with diethylamine as Mannich base is 31,1172."

"Kurkumin merupakan senyawa aktif dari rhizoma tanaman kunyit Curcuma domestica yang memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti: antiinflamasi, antikanker, antioksidan, antibakteri, dan antivirus. Kurkumin aman untuk dikonsumsi dalam jumlah besar, namun belum bisa diterima sebagai obat terapetik karena bioavalabilitas yang rendah akibat kelarutannya dalam air yang sangat rendah. Untuk memperbaiki bioavailabilitas dan bioaktivitas kurkumin, dilakukan percobaan sintesis analog kurkumin baru melalui modifikasi kurkumin pirazol dengan penambahan gugus 1-metilpiperazin. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dari kurkumin dan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Tahap ini berhasil mengganti gugus beta diketon menjadi gugus pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude 63,20. Tahap selanjutnya, kurkumin pirazol direaksikan dengan paraformaldehid dan 1-metilpiperazin dalam asetonitril. Nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 14,51. Senyawa akhir ini diuji aktivitas antiinflamasinya secara in vitro dengan uji denaturasi albumin telur. Namun, hasil uji yang diperoleh menunjukkan bahwa senyawa turunan basa Mannich 1-metilpiperazin dari kurkumin pirazol bersifat memicu denaturasi albumin telur.

---

Curcumin is an active compound from turmeric Curcuma domestica which shows many biological activity, such as anti inflammatory, anticancer, antioxidant, antibacterial, and antivirus. Curcumin is safe to be consumed in considerable amount, but still cannot be accepted as a therapeutic drug because of its low bioavailability. A new synthetic modification of curcumin analogue was done to improve its bioavailability and bioactivity. This synthesis was done in 2 steps. Step one was synthesis of curcumin pyrazole by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. This method was succeeded in replacing beta diketone group with pyrazole group with a crude yield value of 63,20. Next step was reaction of curcumin pyrazole with paraformaldehyde and 1 methylepiperazine in acetonitrile. The yield value of pure final product was 14,51. The final product was tested for its in vitro anti inflammatory activity by egg albumin denaturation test. However, the result shows that 1 methylpiperazine Mannich base of curcumin pyrazole was triggering egg rsquo s albumin denaturation."

"Kurkumin sebagai senyawa alami yang memiliki aktivitas biologis yang beragam salah satunya antioksidan dan banyak digunakan sebagai senyawa obat. Akan tetapi, aplikasi kurkumin sebagai senyawa obat belum dapat optimal karena memiliki masalah pada stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Untuk memperbaiki masalah tersebut dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil non-simetri yang bermotif 1,2,3-triazol. Pada penelitiaan ini, senyawa analog kurkumin monokarbonil disintesis dengan beberapa prinsip reaksi seperti propargilasi, kondensasi Claisen- Schmidt, dan sikloadisi azida-alkuna dengan variasi azido aromatik untuk membentuk cincin triazol. Senyawa hasil sintesis akan dimurnikan dengan kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT serta dikarakterisasi dengan uji titik leleh, HRMS, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis senyawa produk akhir memiliki rendemen berturut-turut untuk senyawa triazol 4-NO2 monokarbonil kurkumin 4- OCH3, triazol 4-Cl monokarbonil kurkumin 4-OCH3, triazol 4-COCH3 monokarbonil kurkumin 4-OCH3 adalah 70%; 83%; 86%, serta uji aktivitas antioksidan seluruh senyawa produk akhir terhadap radikal DPPH berturut-turut menunjukkan nilai inhibisi sebesar 68,17%; 73,35%; 71,94%.

---

Curcumin is a natural compound that has various biological activities, one of which is antioxidant and is widely used as a medicinal compound. However, the application of curcumin as a medicinal compound has not been optimal because it has problems with stability and a poor pharmacokinetic profile. To fix this problem, it can be done by modifying the structure of curcumin into a non-symmetrical monocarbonyl analog curcumin with a 1,2,3-triazole pattern. In this research, a monocarbonyl curcumin analog compound was synthesized using several reaction principles such as propargylation, Claisen-Schmidt condensation, and azide-alkyne cycloaddition with various aromatic azidos to form a triazole ring. The synthesized compound will be purified by column chromatography and identified by TLC. It will also be characterized by melting point, HRMS, FTIR, and NMR tests. The results of the synthesis of the final product compounds showed successive yields for triazole 4-NO2 monocarbonyl curcumin 4-OCH3, triazole 4-Cl monocarbonyl curcumin 4-OCH3, and triazole 4-COCH3 monocarbonyl curcumin 4-OCH3 of 70%, 83%, and 86%, respectively. The antioxidant activity test of all compounds of the final product against DPPH radicals showed inhibition value of 68.17%, 73.35%, 71.94%, respectively."