Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Siklovalon atau (2E,6E) - 2,6 - bis {(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden} sikloheksan-1-on adalah salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi. Siklovalon memiliki kestabilan yang lebih tinggi dan profil faramakokinetik yang lebih baik dibandingkan kurkumin. Akan tetapi kemampuan siklovalon sebagai senyawa terapeutik masih belum optimal sehingga diperlukan suatu modifikasi struktur. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur siklovalon dengan metode reaksi Mannich atau aminometilasi yang diharapkan dapat meningkatkan efek terapeutiknya. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis siklovalon dengan mereaksikan vanillin dan sikloheksanon yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 58,0%. Sedangkan tahap kedua ialah sintesis derivat di-Mannich siklovalon dengan substitusi gugus basa Mannich dari larutan paraformaldehid dan dietilamin dalam asetonitril menggunakan refluks selama 6 jam yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 84,3%. Kemurnian senyawa sintesis tahap 1 dan 2 diuji menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat di-Mannich siklovalon ini terbukti memiliki aktivitas antioksidan (IC50=39,0 μM) dengan kemampuan 1,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya, yaitu siklovalon (IC50= 72,0μM).

---

Cyclovalone or (2E,6E)-2,6-bis {(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene} cyclohexan-1-one is one of curcumin analog having high antioxidant activity. Cyclovalone have higher stability and better pharmacokinetic profile than curcumin. However, cyclovalone is still not optimal as a therapeutic compounds so its structure modification is needed. This study present structural modification of cyclovalone by Mannich reaction or aminomethylation that expected to enhance their therapeutic effects. This study was conducted in two steps. The first step was the synthesis of cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone with 58.0% yield value. While the second step was the synthesis of di-Mannich cyclovalone derivatives by Mannich bases substitution with a solution of paraformaldehyde and diethylamine in acetonitrile with reflux for 6 hours that produce 84.3% yield value. The purity of the synthesized compounds were tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. The structure of the compounds was analyzed using FTIR spectrophotometer, spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. Di-Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.8 times higher antioxidant activity (IC50 = 39 μM) than the actual compounds cyclovalone (IC50 = 72,0 μM)."

"Dehidrozingeron merupakan salah satu analog pada kurkumin dan konstituen pada jahe dengan aktivitas antiinflamasi. Akan tetapi dehidrozingeron belum dikembangkan menjadi obat karena efeknya belum optimal. Salah satu metode yang dapat dilakukan adalah dengan reaksi basa mannich, dimana diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini, bertujuan memperoleh senyawa dehidrozingeron 1-metilpiperazin melalui sintesis basa mannich dengan aktivitas antiinflamasi yang akan diuji dengan menggunakan metode inhibisi denaturasi protein. Proses sintesis dilakukan dengan 2 metode. Metode 1, vanilin disintesis dengan kondensasi aldol menjadi dehidrozingeron kemudian disubtitusikan dengan 1-metilpiperazin menggunakan reaksi mannich. Metode 2, vanilin disubtitusikan dengan 1-metilpiperazin dan dilanjutkan dengan kondensasi aldol. Keduanya akan menghasilkan produk akhir dehidrozingeron 1-metilpiperazin dimana pada metode 1, jumlah rendemen sintesis lebih optimal dan metode yang lebih efisien. Senyawa hasil sintesis metode 1 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan uji titik lebur. Senyawa diidentifikasi lebih lanjut dengan spektrofotometri FT-IR dan UV-Vis. Selain itu, dilakukan elusidasi struktur menggunakan 1H-NMR, 13C-NMR, dan MS. Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa dehidrozingeron 1-metilpiperazin IC50=7239,96 M memiliki kemampuan 1,1022 kali lebih tinggi dibandingkan senyawa standar yaitu natrium diklofenak IC50=7979,56 M.

---

Dehydrozingerone is one of curcumin analogue and ginger constituents which exhibited anti inflammation activity. Nevertheless, dehydrozingerone had not been developed into drugs considering it needs further research. One of the possible methods is with mannich base reaction in which has known to improve pharmacological activity of a compound. In this present study, the aim was to obtain dehydrozingerone 1 methylpiperazine using mannich base reaction and its anti inflammation activity was evaluated using inhibition of protein denaturation assay. The synthesis was done in 2 methods. The first method, vanillin was synthesized using aldol condensation into dehydrozingerone then substituted with 1 methylpiperazine using mannich reaction. The second method, vanillin was synthesized with 1 methylpiperazine using mannich reaction then continued with aldol condensation. Both methods had dehydrozingerone 1 methylpiperazine as its final product, which in the first method, the yield value is higher and is more efficient. The first method final product then assessed for its purity using TLC and melting point assay. Also, it was further identified using spectrophotometer IR and UV Vis then determined its structure using 1H NMR, 13C NMR, and MS. The result in anti inflammation assay revealed that DHZ MP IC50 7239,96 M possessed higher potency up to 1,1022 times than standar drug, natrium diclofenac IC50 7979,56 M."

"Siklovalon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada kurkumin. Akan tetapi siklovalon masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Manich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis siklovalon tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap. Pertama, sintesis siklovalon dengan pereaksian sikloheksanon dan vanilin hingga mengendap pada temperatur 50°C. Pada tahap kedua, dilakukan penambahan basa Mannich menggunakan paraformaldefida dan morfolin dengan pelarut asetonitril yang direfluks selama 8 jam. Senyawa tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan titik lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 58,0 %. Sedangkan senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 68,3 %. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dan dibandingkan dengan kuersetin. Nilai IC 50 yang diperoleh untuk senyawa tahap 1 dan 2 sebesar 72,02 μM dan 163,09 μM. Sedangkan nilai IC 50 kuersetin sebesar 29,38 μM. Aktivitas antioksidan senyawa 2 lebih rendah dari senyawa 1.

---

Cyclovalone is curcumin analogue that has antioxidant activity higher than curcumin. However, cyclovalone has not used as a drug because its effect has not optimal yet. Mannich base substitution can improve the biological activity of some compound. Therefore, synthesis of substituted cyclovalone with morpholine Mannich base was done and evaluated its antioxidant activity. Synthesis was done through two phases. First, synthesis of cyclovalone with reaction of cyclohexanone and vanillin until precipitate at 50°C. In the second stage, the addition of Mannich basic was done with paraformaldehyde and morpholine in acetonitrile by reflux method for 8 hours. The compound of phase 1 and 2 was tested for the purity by thin layer chromatography and melting point determination. The compound of phase 1 was elucidated by spectrophotometry UV-Vis and spectrophotometry FT-IR. While the compound of phase 2 was elucidated by additional spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. The compound of phase 1 that was obtained has 58.0 % yield value. While the phase 2 compound has 68.3 % yield value. Both of the compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. IC 50 value that was obtained for phase 1 and 2 compounds were 72.02 μM dan 163.09 μM. While quercetin?s IC 50 value was 29.38 μM. Antioxidant activity of compound 2 was lower than compound 1."

"ABSTRAKSiklovalon merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa ini memiliki kestabilan yang lebih baik dari kurkumin. Akan tetapi, aktivitas biologis siklovalon belum cukup optimal sebagai senyawa terapeutik sehingga perlu dilakukan modifikasi. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Substitusi menggunakan basa Mannich diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubstitusi oleh basa Mannich dimetilmorfolin dan uji aktivitas antioksidan dari siklovalon, siklovalon tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin, dan kuersetin menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mereaksikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Selanjutnya dilakukan penambahan gugus basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan dimetilmorfolin dalam asetonitril dengan metode refluks selama 8 jam. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan spektrofotometri FT-IR. Di samping itu, dilakukan pula elusidasi senyawa tahap 2 menggunakan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil identifikasi tersebut, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa tahap 1 adalah siklovalon dengan nilai rendemen 58,0%, sedangkan senyawa tahap 2 adalah siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 78,9%. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa siklovalon memiliki IC50 72 mM, senyawa tahap 2 memiliki IC50 127,4 mM, dan kuersetin memiliki IC50 29,7 mM.

---

ABSTRAKCyclovalone is one of the curcumin analog with antioxidant activity. The compound is more stable than curcumin. However, cyclovalone as a therapeutic compound still showing low activity, therefore structure modification of cyclovalone is needed. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. Mannich base is known of its capability to improve biological activity of a compound. In this study, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases was synthesized and antioxidant activity of cyclovalone, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases, and quercetin were evaluated by DPPH assay. Synthesis was carried out by two phases. In the first phase, synthesis cyclovalone was conducted using cylohexanone and vanilin in acidic environment. Next was the addition of Mannich base dimethylmorpholine by reaction of cyclovalone with paraformaldehyde, and dimetylmorpholine in asetonitrile using reflux method for 8 hours. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT-IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry were also done for compound phase 2. The results showed that compound phase 1 was cyclovalone with yield of 58,0%, meanwhile compound stage 2 was cyvclovalone substitute by dimethylmorpholine mannich base with yield of 78,9%. The results of antioxidant activity test showed that IC50 of cyclovalone was 72 mM and IC50 of compound phase 2 was 127,4 mM, and IC50 of quercetin was 29,7 mM."

"Penyakit degeneratif merupakan penyebab kematian tertinggi di Indonesia. Stres oksidatif memiliki peran dalam berbagai penyakit degeneratif, dan untuk mencegahnya diperlukan antioksidan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa, sehingga subtitusi pada asam vanilat dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Oleh karena itu, dilakukan sintesis asam vanilat tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama, sintesis asam vanilat dengam metode oksidasi vanillin dengan natrium hidroksida dan kalium hidroksida pada suhu 180-195o C. Kedua, subtitusi basa Mannich Morfolin pada asam vanilat hasil sintesis dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah asam vanilat dengan nilai rendemen sebesar 90,55. Senyawa tahap 2 merupakan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin dengan nilai rendemen sebesar 40,68. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antioksidan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin tiga kali lebih besar dari senyawa kuersetin.

---

Degenerative disease is the highest cause of death in Indonesia. Oxidative stress play role in various degenerative diseases, and antioxidant is needed, vanillic acid has good antioxidant activity. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds, thus substitution of vanillic acid with Mannich base can increase its antioxidant activity. Therefore, substituted vanillic acid with morpholine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. First, synthesis of vanillic acid by vanillin oxidation with sodium hydroxide and potassium hydroxide at 180 195o C. Second, substitution of morpholine Mannich base to synthesized vanillic acid in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 24 hours. The compound of step 1 and 2 was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, it was concluded that compound of step 1 is vanillic acid has 90,55 yield value. The compound of step 2 is 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base that has 40,68 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antioxidant assay and antioxidant activity of 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base compound is three times higher than quercetin."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."

"Kurkumin merupakan senyawa aktif dari rhizoma tanaman kunyit Curcuma domestica yang memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti: antiinflamasi, antikanker, antioksidan, antibakteri, dan antivirus. Kurkumin aman untuk dikonsumsi dalam jumlah besar, namun belum bisa diterima sebagai obat terapetik karena bioavalabilitas yang rendah akibat kelarutannya dalam air yang sangat rendah. Untuk memperbaiki bioavailabilitas dan bioaktivitas kurkumin, dilakukan percobaan sintesis analog kurkumin baru melalui modifikasi kurkumin pirazol dengan penambahan gugus 1-metilpiperazin. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dari kurkumin dan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Tahap ini berhasil mengganti gugus beta diketon menjadi gugus pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude 63,20. Tahap selanjutnya, kurkumin pirazol direaksikan dengan paraformaldehid dan 1-metilpiperazin dalam asetonitril. Nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 14,51. Senyawa akhir ini diuji aktivitas antiinflamasinya secara in vitro dengan uji denaturasi albumin telur. Namun, hasil uji yang diperoleh menunjukkan bahwa senyawa turunan basa Mannich 1-metilpiperazin dari kurkumin pirazol bersifat memicu denaturasi albumin telur.

---

Curcumin is an active compound from turmeric Curcuma domestica which shows many biological activity, such as anti inflammatory, anticancer, antioxidant, antibacterial, and antivirus. Curcumin is safe to be consumed in considerable amount, but still cannot be accepted as a therapeutic drug because of its low bioavailability. A new synthetic modification of curcumin analogue was done to improve its bioavailability and bioactivity. This synthesis was done in 2 steps. Step one was synthesis of curcumin pyrazole by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. This method was succeeded in replacing beta diketone group with pyrazole group with a crude yield value of 63,20. Next step was reaction of curcumin pyrazole with paraformaldehyde and 1 methylepiperazine in acetonitrile. The yield value of pure final product was 14,51. The final product was tested for its in vitro anti inflammatory activity by egg albumin denaturation test. However, the result shows that 1 methylpiperazine Mannich base of curcumin pyrazole was triggering egg rsquo s albumin denaturation."

"ABSTRAKAkumulasi radikal bebas dalam tubuh manusia memiliki peran besar dalam prevalensi dan perkembangan penyakit degeneratif. Siklovalon adalah analog kurkumin monokarbonil yang memiliki aktivitas antioksidan yang termasuk sedang. Substitusi basa Mannich pada cincin benzena dari siklovalon diketahui dapat meningkatkan aktivitas antioksidan senyawa ini. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dan uji aktivitas antioksidan siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Pengerjaan dilakukan melalui 2 tahap, yaitu sintesis siklovalon, dengan mereaksikan vanilin dan sikloheksanon. Kemudian siklovalon direaksikan dengan pirolidin dan paraformaldehid, dan diperoleh siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin. Hasil sintesis kemudian dikonfirmasi identitasnya dengan data IR, HRMS, 13C-NMR, dan 1H-NMR. Berdasarkan data tersebut,siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin telah berhasil disintesis. Senyawa ini kemudian diuji aktivitas antioksidannya dengan metode uji DPPH Radical Scavenger. Senyawa siklovalon tersubstitusi basa Mannich pirolidin memiliki nilai IC50 2,297 ?M, 30 kali lebih tinggi dibandingkan senyawa pemulanya, siklovalon.

---

ABSTRACTAccumulation of free radicals in human body plays a big role in the prevalence and progression of degenerative disease. Cyclovalone is mono carbonyl curcumine analog with a medium antioxidant activity. Mannich base substitution to the benzene ring of cyclovalone can increase its antioxidant activity of this compound. In this experiment, synthesis and antioxidant activity test of cyclovalone substituted with pyrollidine Mannich base have been done. The experiment has been done through two stages, synthesizing cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone. Then, cyclovalone was reacted with pyrollidine and paraformaldehyde in order to synthesize cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine. The identity of product was confirmed by IR spectra, data of HRMS, 13C NMR, and 1H NMR. According to the data, cyclovalone substitutedMannich base pyrollidine has been synthesized. The product also went through DPPH Radical Scavenger Test to know its antioxidant activity. Cyclovalone substituted Mannich base pyrollidine IC50 is 2.297 M, 30 times higher than its pioneer, cyclovalone"