Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Siklovalon atau (2E,6E) - 2,6 - bis {(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden} sikloheksan-1-on adalah salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi. Siklovalon memiliki kestabilan yang lebih tinggi dan profil faramakokinetik yang lebih baik dibandingkan kurkumin. Akan tetapi kemampuan siklovalon sebagai senyawa terapeutik masih belum optimal sehingga diperlukan suatu modifikasi struktur. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur siklovalon dengan metode reaksi Mannich atau aminometilasi yang diharapkan dapat meningkatkan efek terapeutiknya. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis siklovalon dengan mereaksikan vanillin dan sikloheksanon yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 58,0%. Sedangkan tahap kedua ialah sintesis derivat di-Mannich siklovalon dengan substitusi gugus basa Mannich dari larutan paraformaldehid dan dietilamin dalam asetonitril menggunakan refluks selama 6 jam yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 84,3%. Kemurnian senyawa sintesis tahap 1 dan 2 diuji menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat di-Mannich siklovalon ini terbukti memiliki aktivitas antioksidan (IC50=39,0 μM) dengan kemampuan 1,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya, yaitu siklovalon (IC50= 72,0μM).

---

Cyclovalone or (2E,6E)-2,6-bis {(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene} cyclohexan-1-one is one of curcumin analog having high antioxidant activity. Cyclovalone have higher stability and better pharmacokinetic profile than curcumin. However, cyclovalone is still not optimal as a therapeutic compounds so its structure modification is needed. This study present structural modification of cyclovalone by Mannich reaction or aminomethylation that expected to enhance their therapeutic effects. This study was conducted in two steps. The first step was the synthesis of cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone with 58.0% yield value. While the second step was the synthesis of di-Mannich cyclovalone derivatives by Mannich bases substitution with a solution of paraformaldehyde and diethylamine in acetonitrile with reflux for 6 hours that produce 84.3% yield value. The purity of the synthesized compounds were tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. The structure of the compounds was analyzed using FTIR spectrophotometer, spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. Di-Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.8 times higher antioxidant activity (IC50 = 39 μM) than the actual compounds cyclovalone (IC50 = 72,0 μM)."

"ABSTRAKAsam vanilat merupakan senyawa fenolik derivat asam benzoat yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Akan tetapi, penggunaannya masih kurang luas karena efek yang masih kurang optimal. Tujuan penelitian ini adalah untuk menghasilkan senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis asam vanilat dengan mereaksikan vanilin dengan campuran basa kuat KOH dan NaOH pada suhu 160 C. Sedangkan pada tahap kedua dilakukan sintesis derivat Mannich asam vanilat dengan mereaksikan asam vanilat dengan campuran larutan formaldehida dan dietilamin. Dari hasil reaksi tahap 1 diperoleh nilai rendemen sebesar 91,41 , sedangkan nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 12,26 . Kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 1 diuji menggunakan kromatografi lapis tipis dan penetapan jarak lebur. Sedangkan uji kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 2 dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat Mannich asam vanilat terbukti memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 19,51 ? ? ? ? M dengan kemampuan 9,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya yakni asam vanilat IC50 = 191,95 M.

---

ABSTRACTVanillic acid is phenolic compound derived from benzoate acid that has good antioxidant effects. However, it rsquo s still not commonly used because of the less efficacy. The purpose of this research is to synthesize new vanillic acid derivative compound projected to have better antioxidant activity. The synthesis is done in 2 phases. The first phase is the synthesize of vanillic acid by reacting vanillin with a mixture of strong base KOH and NaOH at 160 C. In the second phase, vanillic acid Mannich derivative synthesize is carried by reacting vanillic acid with a mixture of formaldehyde and diethylamine solution. From the first phase reaction, the yield value is 91.41 , whereas, the yield value of the pure compound in phase 2 is 12.26 . The purity of phase 1 synthesis compound result is tested with thin layer chromatography and melting point determination. On the other hand, purity test of phase 2 synthesis compound result is done with thin layer chromatography. The structure of the resulting synthesis compound is then analyzed with UV Vis spectrophotometer, FTIR,1H NMR and 13C NMR spectrometry. The compound derived from vanillic acid Mannich proved to be having 9.8 times higher antioxidant activity IC50 19.51 M than its starting compound which is vanillic acid IC50 191.95 M."

"ABSTRAKSiklovalon merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa ini memiliki kestabilan yang lebih baik dari kurkumin. Akan tetapi, aktivitas biologis siklovalon belum cukup optimal sebagai senyawa terapeutik sehingga perlu dilakukan modifikasi. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Substitusi menggunakan basa Mannich diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubstitusi oleh basa Mannich dimetilmorfolin dan uji aktivitas antioksidan dari siklovalon, siklovalon tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin, dan kuersetin menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mereaksikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Selanjutnya dilakukan penambahan gugus basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan dimetilmorfolin dalam asetonitril dengan metode refluks selama 8 jam. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan spektrofotometri FT-IR. Di samping itu, dilakukan pula elusidasi senyawa tahap 2 menggunakan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil identifikasi tersebut, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa tahap 1 adalah siklovalon dengan nilai rendemen 58,0%, sedangkan senyawa tahap 2 adalah siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 78,9%. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa siklovalon memiliki IC50 72 mM, senyawa tahap 2 memiliki IC50 127,4 mM, dan kuersetin memiliki IC50 29,7 mM.

---

ABSTRAKCyclovalone is one of the curcumin analog with antioxidant activity. The compound is more stable than curcumin. However, cyclovalone as a therapeutic compound still showing low activity, therefore structure modification of cyclovalone is needed. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. Mannich base is known of its capability to improve biological activity of a compound. In this study, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases was synthesized and antioxidant activity of cyclovalone, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases, and quercetin were evaluated by DPPH assay. Synthesis was carried out by two phases. In the first phase, synthesis cyclovalone was conducted using cylohexanone and vanilin in acidic environment. Next was the addition of Mannich base dimethylmorpholine by reaction of cyclovalone with paraformaldehyde, and dimetylmorpholine in asetonitrile using reflux method for 8 hours. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT-IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry were also done for compound phase 2. The results showed that compound phase 1 was cyclovalone with yield of 58,0%, meanwhile compound stage 2 was cyvclovalone substitute by dimethylmorpholine mannich base with yield of 78,9%. The results of antioxidant activity test showed that IC50 of cyclovalone was 72 mM and IC50 of compound phase 2 was 127,4 mM, and IC50 of quercetin was 29,7 mM."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Dehidrozingeron atau 4- 4 '-hidroksi-3 '-metoksi-fenil -3-buten-2-on merupakan analog kurkumin yang memiliki kemiripan struktur dengan kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur dengan substitusi basa Mannich dietilamin. Substitusi basa Mannich pada rantai alifatik dehidrozingeron dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi yang telah dibuktikan pada penelitian sebelumnya. Pada penelitian ini akan dilakukan substitusi basa Mannich dietilamin pada posisi orto dari cincin aromatis dehidrozingeron. Tahap pertama dilakukan pembuatan dehidrozingeron dengan mereaksikan vanilin dengan aseton dan penambahan KOH. Tahap selanjutnya, dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan dehidrozingeron, paraformaldehid, dan dietilamin dalam asetonitril. Kemudian hasil senyawa sintesis dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom. Kemurnian senyawa dehidrozingeron dan senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis. Elusidasi struktur senyawa uji dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri IR, spektrofotometri UV-Vis, spektromoetri massa, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil uji aktivitas disimpulkan senyawa pemula dehidrozingeron memiliki nilai rendemen sebesar 32,48, sedangkan senyawa hasil sintesis memiliki nilai rendemen 32,034. Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki kemampuan 4,2 kali lebih rendah dibandingkan dengan Na diklofenak sebagai kontrol, dengan diperoleh IC50= 33857,3919 mikromolar.

---

Dehydrozingerone or 4 4 39 hydroxy 3 39 methoxy phenyl 3 buten 2 one is one of curcumin analogue that has a structural similarity with curcumin and has antiinflammatory activity. In this study present modified structure by Mannich reaction through substitution of dehydrozingerone with diethylamine as Mannich base. Substituted dehydrozingerone with diethylamine ini aliphatic chain of dehydrozingeron has been proven by the reaserch before which exhibited an increase antiinflammatory activity.

This study will substitute diethylamine in ortho position of aromatic compound dehydrozingerone. In the first phase, synthesis of dehydrozingerone with reaction of vanilin, acetone, and KOH. Next phase is the addition of Mannich base by the reaction of dehydrozingeron with paraformaldehyde in acetonitrile. Next, the purification of compound by using column chromatography and the purity of compound was determined by using thin layer chromatography. The compound was elucidated by using spectrophotometry infrared, spectrophotometry UV Vis, spectrometry mass, spectrometry 1H NMR and 13C NMR.

The result showed that dehydrozingerone has 32,48 yield value while the compound as a result of synthesis dehydrozingerone with diethylamine has 32,034 yield value. The result of antiinflammatory activity assay showed that synthesis compound has 4,2 times lower than Na diclofenac as a control with IC50 33857,3919 mikromolar."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Kurkumin merupakan senyawa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai senyawa antiinflamasi. Namun, stabilitas dan aktivitasnya belum sesuai harapan sebagai agen terapeutik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dari kurkumin dan meningkatkan aktivitas antiinflamasi dari senyawa ini. Salah satu metode yang dilakukan adalah pengubahan gugus keton menjadi cincin pirazol. Pengubahan gugus ini dilaporkan dapat meningkatkan aktivitas kurkumin. Aktivitas senyawa diharapkan meningkat dengan menambahkan dietilamin sebagai basa mannich, untuk meningkatkan aktivitas antiinflamasi. Pereaksian ini dilakukan dengan merefluks kurkumin pirazol dengan formaldehida dan dietilamin dalam asetonitril selama 5 jam. Endapan yang didapat kemudian dicek dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak metanol:kloroform 2:1. Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom 1:20 dengan fase gerak yang sama. Rendemen senyawa murni yang didapat sebesar 88,47. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan HRMS. Aktivitas antiinflamasi senyawa sintesis didapat dengan mengukur turbiditas denaturasi albumin telur ayam. Senyawa hasil sintesis, Kurkumin pirazol basa Mannich dietilamin IC50 = 2258,02 ?M memiliki aktivitas 1,18 kali lebih baik dibandingkan kurkumin IC50 = 2670,042 ?M , 1,46 kali lebih baik dibandingkan kurkumin pirazol IC50 = 3310,098 ?M , dan 3,53 kali lebih baik dari standar natrium diklofenak IC50 = 7979,818 ?M.

---

Curcumin is a compound that has been reported to have anti inflammatory activity. However, the reported stability and activity are still inadequate to make it as a therapeutical agent. This research goals are to obtain Mannich derivate compound of curcumin, and to increase its anti inflammatory activity. One method that has been developed is the rearrangement of ketone group into pyrazole ring. This rearrangement has been reported to increase the activity of curcumin. This method is developed further by substituting diethylamine to increase the anti inflammatory activity. Substitution of the Mannich base was done by refluxing curcumin pyrazole with formaldehyde and diethylamine in acetonitrile for 5 hours. The sediment that obtained was checked by thin layer chromatography with methanol chloroform 2 1 as its eluent.

Purification of the sediment was done by column chromatography 1 20 with the same eluent. The yield of purified product was 88,47 . The characterization of the new compound was done by infrared spectrophotometry, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Anti inflammatory in vitro test of the new compound was done by quantitating the turbidity of hen egg rsquo s albumin denaturation. The synthesized compound, curcumin pyrazole with diethylamine as Mannich Base IC50 2258,02 M , has an activity which 1,18 times better than curcumin IC50 2670,042 M , 1,46 times better than curcumin pyrazole IC50 3310,098 M , and 3,53 times better than the standard, sodium diclofenac IC50 7979,818 M. "

"Dehidrozingeron merupakan salah satu senyawa alam yang dapat dikembangkan menjadi obat baru. Senyawa ini memiliki beragam kemampuan aktivitas farmakologis yang mirip dengan kurkumin karena merupakan analog kurkumin dengan separuh struktur kurkumin. Namun, senyawa ini masih memiliki aktivitas farmakologis yang rendah. Substitusi basa Mannich diketahui menghasilkan aktivitas farmakologis pada dehidrozingeron lebih baik. Selain itu, peneliti lain juga telah membuktikan senyawa dehidrozingeron yang berikatan dengan hidrazin dan membentuk cincin pirazol dapat meningkatkan kemampuan aktivitas farmakologis dan senyawa menjadi lebih stabil. Pada penelitian ini, dilakukan percobaan sintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dietilamin. Sintesis dilakukan dengan dua tahap, tahap pertama adalah proses pereaksian dehidrozingeron dengan fenilhidrazin hidroklorida menggunakan metode refluks selama tujuh hari. Kedua, penambahan basa Mannich dietilamin kedalam senyawa hasil sintesis pada tahap pertama dengan metode refluks selama empat jam, lalu pengadukan selama 24 jam pada suhu kamar dan proses pendinginan selama 24 jam dalam lemari pendingin. Senyawa produk dari tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan metode KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur senyawa menunjukkan bahwa sintesis berhasil membentuk senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa mannich dietilamin. Nilai rendemen senyawa murni dari hasil sintesis sebesar 31,1172.

---

Dehydrozingerone is a natural compound that can be developed into new medicines. The compound has a wide range of pharmacological activities that similar to curcumin as dehydrozingerone is analog of curcumin with half structure of curcumin. However, these compounds still has low pharmacological activities. Mannich base substitution can increase pharmacological activities of dehydrozingerone. In addition, other researchers have proven dehydrozingerone compound that binds to hydrazine and form pyrazole ring has a better pharmacological activities and more stable.

In this research, 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base was synthesized. Synthesize was carried out in two stages, the first stage is reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride using reflux method for seven days. The second stage is the addition of diethylamine Mannich base into the synthesized compound using reflux method for four hours, then stirred for 24 hours at room temperature and cooling process for 24 hours in the refrigerator. Compound produced from stage 1 and 2 purity were tested using TLC. Also their structure were elucidated using FT IR spectroscopy, spectrometry 1H NMR and spectrometry 13C NMR.

Based on the elucidations result, it shows that synthesis was successfully forms 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base. Rendemen value of pure compound 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with diethylamine as Mannich base is 31,1172."

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."