Tindakan penagihan pajak merupakan alat untuk memaksa Wajib Pajak membayar utang pajaknya, namun Direktorat Jenderal Pajak tidak dapat melakukan tindakan penagihan pajak seperti penyitaan harta dan pelelangan dalam perkara pailit karena hal tersebut tidak diperkenankan oleh Undang-Undang Kepailitan. Penelitian ini bertujuan untuk mengevaluasi tindakan penagihan pajak berdasarkan successful tax debt management guna meminimalkan tidak tertagihnya utang pajak. Penelitian ini menggunakan metode studi kasus yang dilakukan pada Subdirektorat Penagihan, Kantor Pelayanan Pajak A, Kantor Pelayanan Pajak B, dan Kantor Pelayanan Pajak C. Pengumpulan data melalui wawancara. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa strategi penagihan Wajib Pajak Pailit disusun secara terkoordinasi dan melibatkan beberapa fungsi administrasi yang berkaitan dengan penagihan pajak. Penagihan pajak terhadap Wajib Pajak Pailit tidak memerlukan pendekatan persuasif. Langkah-langkah yang dilakukan oleh Direktorat Jenderal Pajak sebelum melakukan tindakan penagihan dengan upaya paksa telah terstandardisasi. Direktorat Jenderal Pajak menggunakan seperangkat alat penegakan hukum yang terdiri dari sita, cegah, dan sandera dengan tujuan agar Wajib Pajak Pailit melunasi utang pajaknya. Penilaian terhadap apakah utang Wajib Pajak Pailit tidak ekonomis untuk ditagih dilakukan berdasarkan pedoman yang mencakup berbagai faktor. Kendala penagihan pajak terhadap Wajib Pajak Pailit adalah sulit untuk menjual aset Wajib Pajak Pailit.